[3-(三氟甲基硫烷基)苯基]硼酸 | 947533-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: [3-(三氟甲基硫烷基)苯基]硼酸
• 英文名称: [3-(trifluoromethylthio)phenyl]boronic acid
• 英文别名: 3-(Trifluoromethylthio)-benzeneboronic acid；[3-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 947533-13-3
• 化学式: C₇H₆BF₃O₂S
• 分子量: 221.996
• InChiKey: IBWJIDZQUVCSRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四羟基二硼 、 3-(三氟甲基硫代)溴苯 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到[3-(三氟甲基硫烷基)苯基]硼酸
  参考文献：
  名称：

  卤代芳烃和季芳基铵盐的可扩展、无金属和添加剂的光诱导硼酸化

  摘要：

  我们在此报告了一种简单的、无金属和无添加剂的、光诱导的卤代芳烃硼化反应，包括富电子氟芳烃，以及芳基铵盐直接转化为硼酸。这种硼酸化方法具有广泛的范围和官能团耐受性。我们表明它可以进一步扩展到硼酸酯并在克级以及在流动条件下进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01376

文献信息

• Scalable, Metal- and Additive-Free, Photoinduced Borylation of Haloarenes and Quaternary Arylammonium Salts
  作者：Adelphe M. Mfuh、John D. Doyle、Bhuwan Chhetri、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.6b01376

  日期：2016.3.9

  We report herein a simple, metal- and additive-free, photoinduced borylation of haloarenes, including electron-rich fluoroarenes, as well as arylammonium salts directly to boronic acids. This borylation method has a broad scope and functional group tolerance. We show that it can be further extended to boronic esters and carried out on gram scale as well as under flow conditions.

  我们在此报告了一种简单的、无金属和无添加剂的、光诱导的卤代芳烃硼化反应，包括富电子氟芳烃，以及芳基铵盐直接转化为硼酸。这种硼酸化方法具有广泛的范围和官能团耐受性。我们表明它可以进一步扩展到硼酸酯并在克级以及在流动条件下进行。