4-(thiophen-2-yl)pyridin-2(1H)-one | 1159819-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-thiophen-2-yl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1159819-78-9
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: WANKDEXLQUXYSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-2-yl)pyridin-2(1H)-one 在 Selectfluor 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-fluoro-4-(thiophen-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  水溶液中4-取代的2-氨基吡啶和吡啶-2（1 H）-one的选择性氟化

  摘要：

  已经实现了在温和条件下在Selectfluor，水和氯仿存在下对2-氨基吡啶和吡啶2（1 H）-1的氟化反应。该方法以高至高产率和高区域选择性得到氟化吡啶。缺电子吡啶系统被C2处的氨基或羟基激活。氟化反应的区域选择性强烈取决于2-氨基吡啶或吡啶-2（1 H）-one中的取代基模式。还实现了3-氟取代的吡啶衍生物到氟化的唑烷嘧啶的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02003

文献信息

• Selective Fluorination of 4-Substituted 2-Aminopyridines and Pyridin-2(1<i>H</i>)-ones in Aqueous Solution
  作者：Gang Zhou、Yawei Tian、Xiaoming Zhao、Wenyan Dan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02003

  日期：2018.8.17

  Fluorination of 2-aminopyridines and pyridin-2(1H)-ones in the presence of Selectfluor, water, and chloroform under mild conditions has been realized. This method gives fluorinated pyridines in good to high yields with high regioselectivities. The electron-deficient pyridine system is activated by an amino or hydroxyl group at C2. The regioselectivity of the fluorination reaction is strongly dependent

  已经实现了在温和条件下在Selectfluor，水和氯仿存在下对2-氨基吡啶和吡啶2（1 H）-1的氟化反应。该方法以高至高产率和高区域选择性得到氟化吡啶。缺电子吡啶系统被C2处的氨基或羟基激活。氟化反应的区域选择性强烈取决于2-氨基吡啶或吡啶-2（1 H）-one中的取代基模式。还实现了3-氟取代的吡啶衍生物到氟化的唑烷嘧啶的转化。