3β,17β-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxyandrost-5-ene | 42151-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxyandrost-5-ene
• 英文别名: Silane, [[(3beta,17beta)-androst-5-ene-3,17-diyl]bis(oxy)]bis[(1,1-dimethylethyl)dimethyl-；tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 42151-22-4
• 化学式: C₃₁H₅₈O₂Si₂
• 分子量: 518.971
• InChiKey: JBKBAKSCRPCKEG-FPDJDMDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.73
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxyandrost-5-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 3 A molecular sieve 、 manganese triacetate 作用下， 以 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.5h， 以89%的产率得到3β,17β-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxyandrost-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Mild Manganese(III) Acetate Catalyzed Allylic Oxidation:  Application to Simple and Complex Alkenes

  摘要：

  Manganese(III) acetate catalyzed allylic oxidation of alkenes to the corresponding enones was investigated, showing excellent regioselectivity and chemoselectivity (functional group compatibility). Delta(5)-Steroids were transformed into bioactive Delta(5)-en-7-ones under a nitrogen atmosphere, whereas simple alkenes were converted into the corresponding enones under an oxygen atmosphere in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol0612298
• 作为产物：
  描述：

  3β,17β-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxyandrost-5-en-7-one 在 三乙基硅烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到3β,17β-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxyandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  碘化锌 (II)-三乙基硅烷：用于芳醛、酮和 α,β-不饱和烯酮直接脱氧的新型温和还原系统

  摘要：

  ZnI 2 -TESH 已被发现是一种新型温和有效的还原系统。该试剂与传统的离子脱氧体系（TFA-R 3 SiH、BF 3 ·OEt 2 -R 3 SiH等）不同，可直接对芳醛、酮和α等不同种类的羰基化合物进行脱氧，以中等至极好的收率将 β-不饱和烯酮转化为相应的烃。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083627

文献信息

• Mild Manganese(III) Acetate Catalyzed Allylic Oxidation:  Application to Simple and Complex Alkenes
  作者：Tony K. M. Shing、Yeung、Pak L. Su

  DOI：10.1021/ol0612298

  日期：2006.7.1

  Manganese(III) acetate catalyzed allylic oxidation of alkenes to the corresponding enones was investigated, showing excellent regioselectivity and chemoselectivity (functional group compatibility). Delta(5)-Steroids were transformed into bioactive Delta(5)-en-7-ones under a nitrogen atmosphere, whereas simple alkenes were converted into the corresponding enones under an oxygen atmosphere in good yields.
• Zinc(II) Iodide-Triethylsilane: A Novel Mild Reduction System for Direct Deoxygenation of Aryl Aldehydes, Ketones, and α,β-Unsaturated Enones
  作者：Yuan-Chao Li、Zheng Li、Gang Deng

  DOI：10.1055/s-0028-1083627

  日期：2008.12

  ZnI 2 -TESH has been found to be a novel mild and efficient reduction system. This reagent, in contrast to the traditional ionic deoxygenation systems (TFA-R 3 SiH, BF 3 ·OEt 2 -R 3 SiH, etc.), could directly deoxygenate different kinds of carbonyl compounds such as aryl aldehydes, ketones, and α,β-unsaturated enones to the corresponding hydrocarbons in moderate to excellent yields.

  ZnI 2 -TESH 已被发现是一种新型温和有效的还原系统。该试剂与传统的离子脱氧体系（TFA-R 3 SiH、BF 3 ·OEt 2 -R 3 SiH等）不同，可直接对芳醛、酮和α等不同种类的羰基化合物进行脱氧，以中等至极好的收率将 β-不饱和烯酮转化为相应的烃。