3-Ethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-A]pyrazine | 601515-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Ethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-A]pyrazine
• CAS: 601515-51-9
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.21
• InChiKey: AELIGIKFGUSAQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-chloroethyl)pyridine 、 3-Ethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-A]pyrazine 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非共振杂苄基C-H键的自由基氯化和杂环的高通量多样化

  摘要：

  吡啶和相关杂芳族化合物的杂苄基 C(sp)-H 键的位点选择性官能化提出了与碱性氮原子和杂芳环上不同位置之间的可变反应性相关的挑战。 2-和4-烷基吡啶的功能化方法越来越多地通过利用这些位置上电荷积累的共振稳定性的极性途径来实现。相比之下，3-烷基吡啶的官能化基本上是难以实现的。在这里，我们报道了一种光化学促进的方法，用于 3-烷基吡啶和相关烷基杂芳烃中非共振杂苄基 C(sp)-H 位点的氯化。密度泛函理论计算表明，最佳反应性反映了两个自由基链增长步骤的能量之间的平衡，优选试剂由β-氯磺酰胺组成。操作简单的氯化方案能够获得杂苄基氯化物，它可作为杂芳族结构单元和各种氧化敏感亲核试剂之间的 C-H 交叉偶联反应的多功能中间体，通过高通量实验进行。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.04.001

文献信息

• NOVEL THIENOPYRROLE COMPOUNDS
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20110152243A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  该发明提供了公式（I）的化合物，包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。
• Compounds useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040029859A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Compounds of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein R 1 represents C 1-4 alkyl; R 2 represents halo, C 1-4 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyloxy, —SO 2 (C 1-4 alkyl), optionally substituted C 1-4 alkyloxy, Het or —OHet; R 3 represents a bicyclic group of the formula 2 wherein X and Y are selected from C and N, provided that at least one is C; Ring A together with X and Y represents a 5- or 6-membered aromatic ring containing 0, 1, 2 or 3 nitrogen atoms in the ring; n is), 1 or 2 L represents a direct link, C 1-4 alkylene or C 1-4 alkoxyalkylene; R 4 represents H, —NR 5 R 6 , C 3-6 cycloalkyl, —OR 7 , Het 1 or Het 4 ; R 5 and R 6 are independently selected from H, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyl-C 1-4 alkylene, —SO 2 (C 1-4 alkyl) and optionally substituted C 1-4 alkyl R 7 is selected from H, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxyalkyl, C 3-6 cycloalkyl, Het 2 and C 1-4 alkyl-Het 3 ; R 8 is H or C 1-4 alkyl; Het, Het 1 , Het 2 and Het 3 independently represent an optionally substituted 4 to 7 membered saturated heterocyclic group which may be mono- or bi-cyclic and which contains one or more heteroatoms selected from N, O or S; Het 4 represents an optionally substituted 5 or 6 membered unsaturated heterocyclic group containing one or more heteroatoms selected from N, O or S; R 9 is H or C 1-4 alkyl; R 10 and R 11 are independently selected from H and C 1-4 alkyl; are useful in the treatment of hypertension, myocardial infarction, male erectile dysfunction (MED), hyperlipidaemia, cardiac arrhythmia, glaucoma and benign prostatic hyperplasia (BPH). They also find utility in the treatment of female sexual arousal dysfunction (FSAD).

  式(I)的化合物：1或其药学上可接受的盐或溶剂化合物，其中R1代表C1-4烷基；R2代表卤素、C1-4烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷氧基、—SO2(C1-4烷基)、可选取代的C1-4烷氧基、Het或—OHet；R3代表式2的双环基，其中X和Y选择自C和N，但至少有一个是C；环A与X和Y一起表示含0、1、2或3个氮原子的5-或6成员芳香环；n为0、1或2；L表示直接链接、C1-4烷基或C1-4烷氧基烷基；R4代表H、—NR5R6、C3-6环烷基、—OR7、Het1或Het4；R5和R6独立选择自H、C3-6环烷基、C3-6环烷基-C1-4烷基、—SO2(C1-4烷基)和可选取代的C1-4烷基；R7选择自H、C1-4烷基、C1-4烷氧基烷基、C3-6环烷基、Het2和C1-4烷基-Het3；R8为H或C1-4烷基；Het、Het1、Het2和Het3独立表示可选取代的4到7成员饱和杂环基，可以是单环或双环，并且包含一个或多个选择自N、O或S的杂原子；Het4表示可选取代的5或6成员不饱和杂环基，其中包含一个或多个选择自N、O或S的杂原子；R9为H或C1-4烷基；R10和R11独立选择自H和C1-4烷基；它们在治疗高血压、心肌梗塞、男性勃起功能障碍（MED）、高脂血症、心脏心律失常、青光眼和良性前列腺增生（BPH）方面有用。它们还在治疗女性性唤起障碍（FSAD）方面发现有用。
• QUINAZOLINE COMPOUNDS USEFUL IN THERAPY
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1483257B1

  公开（公告）日：2006-09-13
• US6936619B2
  申请人：——

  公开号：US6936619B2

  公开（公告）日：2005-08-30
• Radical chlorination of non-resonant heterobenzylic C‒H bonds and high-throughput diversification of heterocycles
  作者：Dung L. Golden、Kaitlyn M. Flynn、Santeri Aikonen、Christopher M. Hanneman、Dipannita Kalyani、Shane W. Krska、Robert S. Paton、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.04.001

  日期：2024.4

  Site-selective functionalization of the heterobenzylic C(sp)–H bonds of pyridines and related heteroaromatic compounds presents challenges associated with the basic nitrogen atom and the variable reactivity among different positions on the heteroaromatic ring. Methods for functionalization of 2- and 4-alkylpyridines are increasingly available through polar pathways that leverage resonance stabilization

  吡啶和相关杂芳族化合物的杂苄基 C(sp)-H 键的位点选择性官能化提出了与碱性氮原子和杂芳环上不同位置之间的可变反应性相关的挑战。 2-和4-烷基吡啶的功能化方法越来越多地通过利用这些位置上电荷积累的共振稳定性的极性途径来实现。相比之下，3-烷基吡啶的官能化基本上是难以实现的。在这里，我们报道了一种光化学促进的方法，用于 3-烷基吡啶和相关烷基杂芳烃中非共振杂苄基 C(sp)-H 位点的氯化。密度泛函理论计算表明，最佳反应性反映了两个自由基链增长步骤的能量之间的平衡，优选试剂由β-氯磺酰胺组成。操作简单的氯化方案能够获得杂苄基氯化物，它可作为杂芳族结构单元和各种氧化敏感亲核试剂之间的 C-H 交叉偶联反应的多功能中间体，通过高通量实验进行。