ethyl (2S,5S)-5-tert-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,5S)-5-tert-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄S
• 分子量: 427.565
• InChiKey: QXFOAPVCMJYVBN-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,5-dimethylhexa-2,3-dienoate 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 (1S,4S,5S)-5-Phenyl-2-tosyl-2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到ethyl (2S,5S)-5-tert-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,5-dihydropyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟脯氨酸衍生的假对映体 [2.2.1] 双环膦：(+)- 和 (-)-吡咯啉的不对称合成

  摘要：

  我们在六种化学操作中从天然存在的反式-4-羟基-l-脯氨酸制备了两种新的非对映异构体 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1] 庚烷。这些合成简洁高效，纯化简单。当我们使用这些手性膦作为 γ-取代的烯丙酸酯与亚胺反应的催化剂时，我们以良好的收率和优异的对映选择性获得了富含对映异构体的吡咯啉。这两种非对映异构膦用作假对映异构体，提供具有相反绝对构型的手性吡咯啉。

  DOI：

  10.1021/ja505592h

文献信息

• Carvone-Derived P-Stereogenic Phosphines: Design, Synthesis, and Use in Allene–Imine [3 + 2] Annulation
  作者：Andrew J. Smaligo、Sriramurthy Vardhineedi、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acscatal.8b01081

  日期：2018.6.1

  [2.2.1] bicyclic chiral phosphines through straightforward syntheses starting from the natural product carvone. This design rationale prompted the development of an unforeseen C-dealkenylation reaction. We have applied these organocatalysts in the asymmetric syntheses of a bevy of pyrrolines, obtained in high yields and enantioselectivities, including a biologically active small molecule, efsevin.

  我们通过从天然产物香芹酮开始的简单合成方法，制备了以前未报道的P-stereogenic [2.2.1]双环手性膦家族。该设计原理促使不可预见的C-脱烯基化反应的发展。我们已经将这些有机催化剂应用于一系列吡咯啉的不对称合成中，这些吡咯啉以高收率和对映选择性（包括具有生物活性的小分子efsevin）获得。