2,3-di(thiophen-2-yl)quinoxaline-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-di(thiophen-2-yl)quinoxaline-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3-Dithiophen-2-ylquinoxaline-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 338.411
• InChiKey: GZUGMARXLJRNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩偶姻 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,3-di(thiophen-2-yl)quinoxaline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基喹喔啉羧酸在高温水中的合成

  摘要：

  芳香族羧酸在高温水 (HTW) 中易于脱羧。虽然已经探索了几种芳族羧酸的脱羧动力学，但关于它们与 HTW 中有机合成相容性的研究却很少。在此，我们报告了 2,3-二芳基喹喔啉羧酸从 1,2-二芳基酮和 3,4-二氨基苯甲酸的水热合成 (HTS)。对反应参数进行了详细的研究，以确定对最小脱羧的反应条件。在 150-230 °C 的温度下，5-30 分钟内可得到 13 种 2,3-二芳基喹喔啉-6-羧酸。报告的条件具有与经典合成相当的性能，避免了挥发性有机溶剂、强酸和有毒催化剂。脱羧喹喔啉通过 3,4-二氨基苯甲酸的直接脱羧作为副产物以不同的量出现。为了完全抑制脱羧，我们表明合适的 3,4-二氨基苯甲酸结构类似物可以作为起始化合物。因此，3,4-二氨基苯甲酸甲酯的酯水解和二-Boc 保护的 3,4-二氨基苯甲酸的脱保护可以与喹喔啉的 HTS 对喹喔啉羧酸偶联，同时完全避免脱羧副产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719922

文献信息

• [EN] PKB INHIBITORS AS ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PKB UTILISES COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005007099A2

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention is directed to biaryl compounds with two six membered rings fused wherein at least one six membered ring is substituted with a thiophenyl or furanyl ring. Useful in the inhibition of PKB kinase, the treatment of cancer, or the inhibition of tumor growth.