2-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypropionic acid | 200214-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypropionic acid
• 英文别名: (R,S)-3-hydroxy-2-(3-fluorophenyl)propionic acid；2-(3-Fluorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 200214-22-8
• 化学式: C₉H₉FO₃
• 分子量: 184.167
• InChiKey: BSJSEOGVWIRTTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypropionic acid 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-fluorophenyl)-3-hydroxy-1-(5-(3-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)indolin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现基于二氢吲哚的衍生物作为有效的 ROCK2 抑制剂，用于治疗特发性肺纤维化的潜在新方法

  摘要：

  特发性肺纤维化 (IPF) 是一种慢性、进行性和破坏性的肺部疾病，中位生存期仅为 3-5 年。由于缺乏有效的治疗方法，IPF威胁着人类的健康。最近，越来越多的报道表明 Rho 相关的卷曲螺旋蛋白激酶 (ROCK) 在 IPF 的发展中起着重要作用，可能代表 IPF 治疗的新靶点。在此，设计并合成了一系列新的基于二氢吲哚的选择性 ROCK2 抑制剂。结构修饰产生优化的化合物9b，其对 ROCK2 的 IC 50值为 6 nM 并抑制胶原凝胶收缩。细胞分析表明9b能显着抑制I型胶原和α-SMA的表达，抑制ROCK信号通路。在博来霉素诱导的 IPF 大鼠模型中，口服化合物9b (10 mg/kg) 比 nintedanib (100 mg/kg) 和 KD025 (100 mg/kg) 发挥更显着的抗肺纤维化作用，表明 9b可以作为一种潜在的治疗 IPF 的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106539
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2-(3-fluorophenyl)propionic acid ethyl ester 生成 2-(3-fluorophenyl)-3-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives and their use as thrombin inhibitors

  摘要：

  提供了式I的化合物，其中R1、R2、R3、Rx、Y、n和B具有描述中给出的含义，这些化合物可作为类胰蛋白酶竞争性抑制剂，如凝血酶，特别适用于需要抑制凝血酶的情况，如血栓形成或抗凝剂治疗。

  公开号：

  US06255301B1

文献信息

• New amino acid derivatives and their use as thrombin inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20020019371A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  There is provided compounds of formula I, 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R x , Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了公式I,1的化合物，其中R1、R2、R3、Rx、Y、n和B的含义在描述中给出，这些化合物可用作类似胰蛋白酶的蛋白酶的竞争性抑制剂，如凝血酶，特别用于治疗需要抑制凝血酶的情况（如血栓形成）或作为抗凝剂。
• 10.1039/d4cc01695e
  作者：Tao, Li、Wang, He、Liu, Xiao-Fei、Ren, Wei-Min、Lu, Xiao-Bing、Zhang, Wen-Zhen

  DOI：10.1039/d4cc01695e

  日期：——

  ring-opening carboxylation of styrene carbonates with CO2 to achieve dicarboxylic acids and/or β-hydroxy acids has been developed via the selective cleavage of the C(sp3)–O bond in cyclic carbonates. The product selectivity is probably determined by the stability and reactivity of the key benzylic radical and carbanion intermediate.

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。
• [EN] COMPOUND CONTAINING BIS(AZANYLYLIDENE) SULFONYL STRUCTURE AND USE THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT UNE STRUCTURE BIS(AZANYLYLIDÈNE) SULFONYLE ET SON UTILISATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 含二氮杂亚基磺酰结构的化合物及其在医药上的用途
  申请人：[en]SCINNOHUB PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]赛诺哈勃药业（成都）有限公司

  公开号：WO2023116774A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  一种作为PKR 激动剂和/或USP9X 抑制剂的含二氮杂亚基磺酰结构的式(I)化合物，其可用于治疗PKR和USP9X介导调节的相关疾病，包括但不限于镰刀形细胞贫血、β-地中海贫血、遗传性非球形细胞溶血性贫血、溶血性贫血、遗传性球形红细胞增多症、遗传性椭圆形红细胞增多症、无β脂蛋白血症、阵发性夜间血红蛋白尿症、获得性溶血性贫血、先天性贫血、慢性病贫血、结直肠癌、肾癌、胰腺癌、乳腺癌、肺癌、食管癌、黑色素瘤、淋巴瘤、成胶质细胞瘤或多发性骨髓瘤。
• NEW AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS THROMBIN INHIBITORS
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0910573A1

  公开（公告）日：1999-04-28
• US6255301B1
  申请人：——

  公开号：US6255301B1

  公开（公告）日：2001-07-03