(4-benzyloxy-phenyl)-(6-cyanoquinazolin-4-yl)-amine | 202197-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4-benzyloxy-phenyl)-(6-cyanoquinazolin-4-yl)-amine
• 英文别名: 4-(4-phenylmethoxyanilino)quinazoline-6-carbonitrile
• CAS: 202197-52-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄O
• 分子量: 352.395
• InChiKey: GDLMZHDQNPWKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzyloxy-phenyl)-(6-cyanoquinazolin-4-yl)-amine 在 ammonium chloride 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (4-Benzyloxy-phenyl)-(6-(1H-tetrazol-5-yl)-quinazolin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  代替的杂环芳烃化合物的化学式（I），特别是代替的喹啉和喹唑啉，是蛋白酪氨酸激酶抑制剂。这些化合物的制备方法被描述，包括含有这些化合物的药物组合物以及它们在医学上的用途，例如用于癌症和牛皮癣的治疗，或其盐或溶剂化合物；其中X为N或CH；Y为W(CH2)、(CH2)W或W的基团，其中W为O、S(O)m，其中m为0、1或2，或NRa，其中Ra为氢或C1-8烷基基团；R1代表苯基或含有1至4个来自N、O或S(O)m的杂原子的5-或6元杂环环，其中m如上定义，但环不含有两个相邻的O或S(O)m原子，并且当环仅含有N作为杂原子时，环与喹唑啉或喹啉环C键连接，R1可选择地被一个或多个R3基团取代；P = 0到3；U、R2、R3如申请中所定义。

  公开号：

  US06391874B1
• 作为产物：
  描述：

  拉帕替尼杂质H 、 三正丁基锡氰化物 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 、 四(三苯基膦)钯 氮气 、 silica 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 以to give the title compound (0.65 g)的产率得到(4-benzyloxy-phenyl)-(6-cyanoquinazolin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  式(I)的取代杂环芳香化合物，特别是取代喹啉和喹唑啉，是蛋白酪氨酸激酶抑制剂。该化合物的制备方法、包括该化合物的制药组合物以及其在医学上的用途，例如用于癌症和牛皮癣的治疗，或其盐或溶剂；其中X为N或CH；Y为W(CH2)、(CH2)W或W的基团，其中W为O、S(O)m，其中m为0、1或2，或NRa，其中Ra为氢或C1-8烷基基团；R1代表苯基或含有1至4个异原子的5-或6元杂环环，所述异原子选择自N、O或S(O)m，其中m如上所定义，但须满足该环不含有两个相邻的O或S(O)m原子，且当该环仅含有N作为异原子时，该环与喹唑啉或喹啉环为C键连接，R1可被一个或多个R3基团取代；P=0至3；U、R2、R3如申请书中所定义。

  公开号：

  US06391874B1

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0912559A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• US6391874B1
  申请人：——

  公开号：US6391874B1

  公开（公告）日：2002-05-21
• US6828320B2
  申请人：——

  公开号：US6828320B2

  公开（公告）日：2004-12-07
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONDENSES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEINE TYROSINE KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1998002434A1

  公开（公告）日：1998-01-22

  (EN) Substituted heteroaromatic compounds of formula (I) and in particular substituted quinolines and quinazolines, are protein tyrosine kinase inhibitors. The compounds are described as are methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds and their use in medicine, for example in the treatment of cancer and psoriasis, or a salt or solvate thereof; wherein X is N or CH; Y is a group W(CH2), (CH2)W, or W, in which W is O, S(O)m wherein m is 0, 1 or 2, or NRa wherein Ra is hydrogen or a C1-8 alkyl group; R1 represents a phenyl group or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1 to 4 heteroatoms selected from N, O or S(O)m, wherein m is as defined above, with the provisos that the ring does not contain two adjacent O or S(O)m atoms and that where the ring contains only N as heteroatom(s) the ring is C-linked to the quinazoline or quinoline ring, R1 being optionally substituted by one or more R3 groups; P = 0 to 3; U, R2, R3 are as defined in the application.(FR) L'invention a trait à des composés hétéroaromatiques substitués de la formule (I), et en particulier à des quinoléines et quinazolines substituées, qui sont des inhibiteurs de la protéine tyrosine kinase. Les composés sont décrits, ainsi que leurs procédés de préparation, des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés et leur utilisation médicale, par exemple dans le traitement du cancer et du psoriasis; ou un sel ou un solvate de celui-ci, où X est N ou CH, Y est un groupe W(CH2), (CH2)W, ou W, dans lequel W est O, S(O)m où m a pour valeur 0, 1 ou 2, ou NRa où Ra est de l'hydrogène ou un groupe alkyle C1-8. R1 représente un groupe phényle ou un noyau hétérocyllique à 5 ou 6 chaînons contenant de 1 à 4 hétéroatomes sélectionnés parmi N, O, S(O)m, où m est tel que défini plus haut, à condition que ce noyau ne conteinne pas deux atomes O ou S(O)m adjacents, et que lorsque ce noyqu ne contient que N comme hétéroatome(s), il soit lié au noyau quinazoline ou quinoline par un atome de C, R1 étant substitué optionnellement par un ou plusieurs groupes R3; P = 0 à 3, U, R2, R3 sont tels que définis dans le dossier.
• Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06391874B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  Substituted heteroaromatic compounds of formula (I) and in particular substituted quinolines and quinazolines, are protein tyrosine kinase inhibitors. The compounds are described as are methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds and their use in medicine, for example in the treatment of cancer and psoriasis, or a salt or solvate thereof; wherein X is N or CH; Y is a group W(CH2), (CH2)W, or W, in which W is O, S(O)m wherein m is 0, 1 or 2, or NRa wherein Ra is hydrogen or a C1-8 alkyl group; R1 represents a phenyl group or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1 to 4 heteroatoms selected from N, O or S(O)m, wherein m is as defined above, with the provisos that the ring does not contain two adjacent O or S(O)m atoms and that where the ring contains only N as heteroatom(s) the ring is C-linked to the quinazoline or quinoline ring, R1 being optionally substituted by one or more R3;groups; P=0 to 3; U, R2, R3 are as defined in the application.

  代替的杂环芳烃化合物的化学式（I），特别是代替的喹啉和喹唑啉，是蛋白酪氨酸激酶抑制剂。这些化合物的制备方法被描述，包括含有这些化合物的药物组合物以及它们在医学上的用途，例如用于癌症和牛皮癣的治疗，或其盐或溶剂化合物；其中X为N或CH；Y为W(CH2)、(CH2)W或W的基团，其中W为O、S(O)m，其中m为0、1或2，或NRa，其中Ra为氢或C1-8烷基基团；R1代表苯基或含有1至4个来自N、O或S(O)m的杂原子的5-或6元杂环环，其中m如上定义，但环不含有两个相邻的O或S(O)m原子，并且当环仅含有N作为杂原子时，环与喹唑啉或喹啉环C键连接，R1可选择地被一个或多个R3基团取代；P = 0到3；U、R2、R3如申请中所定义。