N,1-dimethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N,1-dimethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-amine
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅
• 分子量: 213.242
• InChiKey: RPGTYPSJSXHLLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(2-ethylidenehydrazinyl)quinoxaline 在 四氯苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,1-dimethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉作为亚米喹啉家族中的新型支架：对黑色素瘤细胞系具有细胞毒性活性的候选者。

  摘要：

  皮肤黑色素瘤是最具侵袭性的人类癌症之一，也是最致命的皮肤癌，主要是由于转移所致。总是需要新的疗法，因为皮肤黑色素瘤会对致癌途径抑制治疗产生耐药性。亚米喹啉家族由咪唑并[1,2-a]喹喔啉、咪唑并[1,2-a]吡嗪、咪唑并[1,5-a]喹喔啉和吡唑并[1,5-a]喹喔啉周围不同取代的杂环组成支架，它对一组癌细胞系，特别是黑色素瘤细胞系表现出有趣的活性。我们使用1-氯-2-肼基喹喔啉和适当的醛，通过常见的合成路线设计并制备了基于[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉支架的新型化合物。使用四氯苯醌的氧化还原机制确保环化。位置 1 和 8 上的取代基是根据之前在我们的杂环亚米喹啉家族中进行的构效关系 (SAR) 研究而选择的。还预测了所有化合物的物理化学参数。已评估 16 种化合物的 A375 黑色素瘤细胞系活力。其中，三种新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉类化合物显示出细胞毒活性。化

  DOI：

  10.3390/molecules28145478