diaza-bicyclo [3.3.0] octane | 1626400-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: diaza-bicyclo [3.3.0] octane
• 英文别名: Diazabicyclo[3.3.0]octane；2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
• CAS: 1626400-83-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• 分子量: 112.175
• InChiKey: IBLCBXMDPIZZOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(methylthio)tetrazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diaza-bicyclo [3.3.0] octane
  参考文献：
  名称：

  5-(甲硫基)四唑作为多功能合成子，通过光诱导分子内腈亚胺-烯烃1,3-偶极环加成立体选择性合成多环吡唑啉

  摘要：

  易于获得的 2-烷基-5-（甲硫基）四唑中的一个关键硫醚取代基能够轻松进行光诱导脱氮和分子内腈亚胺 1,3-偶极环加成反应，从而提供多种具有优异非对映选择性的多环吡唑啉产物。甲硫基使四唑的紫外吸光度发生红移，避免了之前所有底物系统对至少一个芳基取代基的要求，并且随后可以转化为各种其他官能团。该合成平台已应用于生物碱天然产物(±)-newbouldine和withasomnine的简明全合成。

  DOI：

  10.1039/c4sc00107a

文献信息

• Process for producing acrylic acid derivative
  申请人：Nippon Soda Co. Ltd

  公开号：US20040152894A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Processes for producing a compound represented by the formula (1), which includes an acrylic acid derivative and is useful as an agricultural chemical or medicine. One of the processes comprises the step of formulating a compound (3) and converting the OH of the resultant compound (2) into OR″. The first step comprises reacting a formic or orthoformic ester in the presence of a Lewis acid and a base. The second step comprises reacting the compound with R″OH or with R″OH and CH(OR″) 3 under acidic conditions or using a phase-transfer catalyst in a two-phase system and regulating the base and the concentration thereof to stereoselectively synthesize the target compound. In another, process, the compound is efficiently produced without isolating the compound. The compound can also be produced without the compound (2). 1

  生产一种由化学式（1）表示的化合物的过程，该化合物包括丙烯酸衍生物，可用作农药或药物。其中一个过程包括将化合物（3）配制并将所得化合物（2）的羟基转化为OR″。第一步包括在Lewis酸和碱的存在下反应甲酸酯或正甲酸酯。第二步包括在酸性条件下将化合物与R″OH或与R″OH和CH(OR″)3反应，或者在两相系统中使用相转移催化剂，并调节碱及其浓度以立体选择性地合成目标化合物。在另一个过程中，该化合物可以在不分离该化合物的情况下高效生产。该化合物也可以在不使用化合物（2）的情况下生产。
• [EN] NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR SUB-TYPE SELECTIVE AMIDES OF DIAZABICYCLOAL KANES<br/>[FR] AMIDES DE DIAZABICYCLOALCANES SÉLECTIVES D'UN SOUS-TYPE DE RÉCEPTEUR D'ACÉTYLCHOLINE NICOTINIQUE
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2009111550A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to compounds of the following formula (I) that bind to and modulate the activity of neuronal nicotinic acetylcholine receptors, to processes for preparing these compounds, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of using these compounds for treating a wide variety of conditions and disorders, including those associated with dysfunction of the central nervous system (CNS).

  本发明涉及结合并调节神经元尼古丁型乙酰胆碱受体活性的以下式(I)化合物，以及制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，包括与中枢神经系统（CNS）功能障碍相关的疾病。
• Novel heteroaryl-diazabicycloalkanes
  申请人：——

  公开号：US20030004153A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to novel heteroaryl-diazabicycloalkanes which are found to be cholinergic ligands at the nicotinic Acetyl Choline Receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neurodegeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及一种新型的杂环烷基二氮杂双环戊烷，发现其为烟碱乙酰胆碱受体的胆碱能配体。由于其药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统相关的疾病或紊乱，与平滑肌收缩相关的疾病或紊乱，内分泌疾病或紊乱，神经退行性疾病或紊乱，炎症相关的疾病或紊乱，疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状等多种疾病或紊乱具有用处。
• PROCESSES FOR PRODUCING ACRYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1142857A1

  公开（公告）日：2001-10-10

  Processes for producing a compound (1) represented by formula (1), which includes an acrylic acid derivative and is useful as an agricultural chemical or medicine. One of the processes comprises the step of formylating a compound (3) (step (1)) and the step of converting the OH of the resultant compound (2) into OR" (step (2)). The step (1) comprises reacting a formic or orthoformic ester in the presence of a Lewis acid and a base. The step (2) comprises [1] reacting the compound (2) with R" OH or with R" OH and CH(OR")3 under acidic conditions or [2] using a phase-transfer catalyst in a two-phase system and regulating the base and the concentration thereof to stereoselectively synthesize the target compound. In another process, the compound (1) is efficiently produced without isolating the compound (2). In still another process, the compound (1) is directly produced without via the compound (2).

  生产由式（1）表示的化合物（1）的工艺，该化合物包括丙烯酸衍生物，可用作农用化学品或药物。其中一种工艺包括将化合物（3）甲酰化的步骤（步骤(1)）和将所得化合物（2）的 OH 转化为 OR 的步骤（步骤(2)）。步骤（1）包括在路易斯酸和碱存在下使甲酸酯或原甲酸酯发生反应。步骤（2）包括[1] 在酸性条件下，使化合物（2）与 R" OH 或与 R" OH 和 CH(OR")3 反应，或[2] 在两相体系中使用相转移催化剂，调节碱及其浓度，立体选择性地合成目标化合物。在另一种工艺中，无需分离化合物（2）即可高效生产化合物（1）。在另一种工艺中，不通过化合物（2）直接生产化合物（1）。
• [EN] DIAZABICYCLO-OCTANE DERIVATIVES AS 5-HT RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DU DIAZABICYCLO-OCTANE UTILISES COMME LIGANDS DU RECEPTEUR 5-HT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997028162A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) A class of 3-substituted 2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane derivatives, further substituted at the 7-position by an optionally substituted alkenyl, alkynyl, cycloalkyl-alkyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(6) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés de 2,7 diazabicyclo(3,3,0)octane substitués en position 3, substitués également en position 7 par un alcényle éventuellement substitué, de l'alkynyle, du cycloalkyle-alkyle, de l'aryle-alkyle ou une fraction d'hétéroaryl-alkyle. Ces dérivés constituent des agonistes sélectifs des récepteurs de type 5-HT1, qui sont de puissants agonistes du sous-type de récepteur 5-HT1D$g(a) humain tout en possédant au moins une affinité sélective 10 fois plus importante pour le sous-type de récepteur 5-HT1D$g(a) que pour le sous-type de récepteur 5-HT1D$g(b). Ainsi, ils sont utiles pour traiter et/ou prévenir des états cliniques, en particulier, la migraine et les troubles associés, pour lesquels un agoniste sélectif de sous-type de récepteurs 5-HT1D est indiqué, tout en induisant moins d'effets secondaires, notamment d'évènements cardiovasculaires défavorables, que ceux associés aux agonistes de récepteurs 5-HT1D sélectifs n'appartenant à un sous-type.

  这一富有选择性的5-HT1受体激流包含一系列3-取代-2,7-二杂- bicyclo[3.3.0]octane衍生物，在7位进一步取代了一个可选双键基团、三键基团、环烷基-烷基基团、苯基-烷基基团或杂环基-烷基基团。它们对5-HT1 D g(a)亚型人类5-HT1D g(a)受体有强大的激流作用。同时，这些激流在与5-HT1D g6亚型受体之间至少具有10倍的分子选择性。因此，它们在治疗和/或预防临床条件（特别是偏头痛及其相关疾病）方面是极有前途的。与非亚型选择5-HT1D受体激流相比，这些激流将引发较少的副作用（尤其是会危及心血管的严重副作用），因而对其临床应用来说具有更高 здесь的潜力。