7-acetamido-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-trans-4-pyrrolidino-2H-benzo[b]pyran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-acetamido-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-trans-4-pyrrolidino-2H-benzo[b]pyran-3-ol
• 英文别名: N-[(3R,4S)-6-cyano-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-pyrrolidin-1-yl-3,4-dihydrochromen-7-yl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃
• 分子量: 329.399
• InChiKey: OTVVOHIYRVCXCV-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetamido-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-trans-4-pyrrolidino-2H-benzo[b]pyran-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 trans-7-hydroxy-6-pyrrolidino-4,6,7,8-tetrahydro-2,8,8-trimethyl-3H-pyrano[3,2-g]quinazolin-4-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chromanol derivatives and their use for treating hypertension

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：R.sub.1和R.sub.2分别选自氢原子和C.sub.1-3烷基基团；R.sub.3是氢原子，C.sub.1-3烷基或C.sub.2-4酰基团；R.sub.4是氢原子或C.sub.1-5烷基基团；R.sub.5是C.sub.1-5烷基基团，末端由氯原子取代的直链C.sub.1-3烷基基团；或者R.sub.4和R.sub.5连接在一起，与它们连接的氮原子一起形成一个5、6或7成员环，该环可以含有一个氧原子或硫原子；R.sub.6是C.sub.1-5烷基基团；NR.sub.4 R.sub.5和OR.sub.3部分是反式的；以及具有降压活性的药用可接受盐，其制备方法及在配方中的使用。

  公开号：

  US04353906A1
• 作为产物：
  描述：

  6-cyano-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 7-acetamido-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-trans-4-pyrrolidino-2H-benzo[b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  6,7-二取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新颖的6,7-二取代的反式3,4-二氢-2,2-二甲基-4-吡咯烷基-（或哌啶子基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在其中测试了降压活性有意识的自发性高血压大鼠（SHR），并与某些单取代类似物进行了比较。通过在C（7）处引入一个乙酰氨基或氨基，可以增强6个单取代化合物的有效降压活性，而在一个C（7）处引入一个氨基（而不是一个乙酰氨基），可以增强7-硝基取代的化合物的降血压活性。 C（6）。在反式-4-吡咯烷基-或-4-哌啶子基-2,2-二甲基-2H中6-硝基或6-氰基与7-（乙酰氨基）或7-氨基和6-氨基与7-硝基的组合-1-苯并吡喃酚在SHR中对肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平具有优异的降压活性。这些化合物的合成途径涉及将2H-1-苯并吡喃转化为用吡咯烷或哌啶处理的溴代醇。当以6-氰基-7-[[（三氟乙酰基）氨基] -2,2-二甲基苯并吡喃]为起始原料时，完成了6-氰基-7-氨基类似物的制备。

  DOI：

  10.1021/jm00375a007

文献信息

• Chromanol derivatives, a process for their preparation and compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0033613A1

  公开（公告）日：1981-08-12

  Compounds of the formula (I): wherein: R and R2 are independently selected form a hydrogen atom and a C1-3 alkyl group; R3 is a hydrogen atom, a C1-3 alkyl or C2-4 acyl group; R4 is a hydrogen atom or C1-5 alkyl group; Rs is a Ci-5 alkyl group, a straight chain C1-3 alkyl group terminally substituted by a chlorine atom; or R4 and R5 are joined so that together with the nitrogen atom to which they are attached they form a 5-, 6- or 7-membered ring optionally containing an oxygen or sulphur atom; R6 is a C1-5 alkyl group; the NR4R5 and OR3 moieties are trans; and pharmaceutically acceptable salts thereof having antihypertensive activity, processes for their preparation and their use in compositions.

  式 (I) 的化合物： 其中 R 和 R2 分别独立地组成氢原子和 C1-3 烷基； R3 是氢原子、C1-3 烷基或 C2-4 丙烯酸基团 R4 是氢原子或 C1-5 烷基； Rs 是 Ci-5 烷基、被氯原子末端取代的直链 C1-3 烷基；或 R4 和 R5 连接在一起，与所连接的氮原子一起形成一个 5、6 或 7 元环，环上可选含有一个氧原子或硫原子； R6 是 C1-5 烷基； NR4R5和OR3分子为反式；以及具有抗高血压活性的药学上可接受的盐类、其制备工艺和在组合物中的用途。
• Chromanol derivatives, a process for their preparation and a pharmaceutical composition comprising them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0028449B1

  公开（公告）日：1983-07-20
• US4366163A
  申请人：——

  公开号：US4366163A

  公开（公告）日：1982-12-28
• US4353906A
  申请人：——

  公开号：US4353906A

  公开（公告）日：1982-10-12