phosphoric acid mono-5′-[2-phenyl-9-β-D-ribofuranosyladenine] | 51554-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: phosphoric acid mono-5′-[2-phenyl-9-β-D-ribofuranosyladenine]
• 英文别名: 2-Phenyl-5'-adenylic acid；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-phenylpurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 51554-46-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₅O₇P
• 分子量: 423.322
• InChiKey: RXPNERVJFZJFDP-UBEDBUPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid mono-5′-[2-phenyl-9-β-D-ribofuranosyladenine] 在 2,2'-二硫二吡啶 、 magnesium sulfate 、 三苯基膦 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 formamide 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 P1-(2-phenyl-adenine-9-β-D-ribofuranos-5'-yl)-P2-(nicotinamide-1-β-D-ribofuranos-5'-yl)pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  Base-modified NAD and AMP derivatives and their activity against bacterial DNA ligases

  摘要：

  2-取代NAD⁺衍生物是NAD⁺依赖的细菌DNA连接酶的较差底物，但是是中等抑制剂，与NAD⁺协同作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00294j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-9-[(3Xi)-2,3-O-异亚丙基-beta-D-苏-呋喃戊糖基]-9H-嘌呤-6-胺 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正壬烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 phosphoric acid mono-5′-[2-phenyl-9-β-D-ribofuranosyladenine]
  参考文献：
  名称：

  Base-modified NAD and AMP derivatives and their activity against bacterial DNA ligases

  摘要：

  2-取代NAD⁺衍生物是NAD⁺依赖的细菌DNA连接酶的较差底物，但是是中等抑制剂，与NAD⁺协同作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00294j

文献信息

• ATP analogues
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP0508687A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  There are disclosed compounds of formula I,    wherein Q represents CR1R2,    R represents O or CR3R4,    W represents O or CH2,    R1, R2, R3 and R4 independently represent hydrogen or halogen,    X represents S(O)nR5, alkyl C₁₋₆, alkoxy C₁₋₆, acylamino C₁₋₆, CONR6R7, NR8R9, halogen, a 5- or 6-membered S containing heterocycle, or phenyl optionally substituted by alkyl C₁₋₆,    n represents 0, 1 or 2,    R5 represents aryl or alkyl C₁₋₆ optionally substituted by one or more substituents selected from hydroxy, alkoxy C₁₋₆, halogen and aryl;    R6, R27, R8 and R9 independently represent hydrogen or alkyl C₁₋₆,    Y represents NH2 or alkoxy C₁₋₆, and    Z represents an acidic moiety,    in addition, when R represents CR3R4, then -Q-Z may also represent hydroxy or -OP(O)(OH)2,    and pharmaceutically acceptable salts thereof, with certain provisos, for use as pharmaceuticals.

  公开了式 I 的化合物、 其中 Q 代表 CR1R2、 R 代表 O 或 CR3R4、 W 代表 O 或 CH2、 R1、R2、R3 和 R4 独立地代表氢或卤素、 X 代表 S(O)nR5、烷基 C₁₋₆、烷氧基 C₁₋₆、酰氨基 C₁₋₆、CONR6R7、NR8R9、卤素、含杂环的 5 或 6 元 S 或任选被烷基 C₁₋₆ 取代的苯基、 n 代表 0、1 或 2、 R5 代表芳基或 C₁₋₆烷基，任选被选自羟基、C₁₋₆烷氧基、卤素和芳基的一个或多个取代基取代； R6、R27、R8 和 R9 独立地代表氢或 C₁₋₆ 烷基、 Y 代表 NH2 或 C₁₋₆ 烷氧基，以及 Z 代表酸性分子、 此外，当 R 代表 CR3R4 时，-Q-Z 也可以代表羟基或-OP(O)(OH)2、 及其药学上可接受的盐，但有某些限制条件，可用作药物。
• ATP ANALOGUES
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0579643A1

  公开（公告）日：1994-01-26
• US5654285A
  申请人：——

  公开号：US5654285A

  公开（公告）日：1997-08-05
• [EN] ATP ANALOGUES
  申请人：FISONS PLC

  公开号：WO1992017488A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) There are disclosed compounds of formula (I), wherein Q represents CR1R2, R represents O or CR3R4, W represents O or CH2, R1, R2, R3 and R4 independently represent hydrogen or halogen, X represents S(O)nR5, alkyl C1-6, alkoxy C1-6, acylamino C1-6, CONR6R7, NR8R9, halogen, a 5- or 6-membered S containing heterocycle, or phenyl optionally substituted by alkyl C1-6, n represents 0, 1 or 2, R5 represents aryl or alkyl C1-6 optionally substituted by one or more substituents selected from hydroxy, alkoxy C1-6, halogen and aryl; R6, R7, R8 and R9 independently represent hydrogen or alkyl C1-6, Y represents NH2 or alkoxy C1-6, and Z represents an acidic moiety, in addition, when R represents CR3R4, then -Q-Z may also represent hydroxy or -OP(O) (OH)2, and pharmaceutically acceptable salts thereof, with certain provisos, for use as pharmaceuticals.(FR) Composés répondant à la formule (I), dans laquelle Q représente CR1R2; R représente O ou CR3R4; W représente O ou CH2; R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, hydrogène ou halogène; X représente S(O)nR5, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, alcoxy C1-6, acylamino C1-6, CONR6R7, NR8R9, halogène, un hétérocycle pentagonal ou hexagonal contenant S, ou phényle éventuellement substitué par alkyle C1-6; n représente 0, 1 ou 2; R5 représente aryle ou alkyle C1-6 éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi hydroxy, alcoxy C1-6, halogène et aryle; R6, R7, R8 et R9 représentent, indépendamment les uns des autres, hydrogène ou alkyle C1-6; Y représente NH2 ou alcoxy C1-6; et Z représente une fraction acide; par ailleurs, lorsque R représente CR3R4, alors -Q-Z peut également représenter hydroxy ou -OP(O) (OH)2; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, à certaines conditions, destinés à être utilisés en tant que produits pharmaceutiques.
• Base-modified NAD and AMP derivatives and their activity against bacterial DNA ligases
  作者：Giulia Pergolizzi、Marco M. D. Cominetti、Julea N. Butt、Robert A. Field、Richard P. Bowater、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1039/c5ob00294j

  日期：——

  2-Substituted NAD⁺ derivatives are poor substrates, but moderate inhibitors for NAD⁺-dependent bacterial DNA ligases, acting synergistically with NAD⁺.

  2-取代NAD⁺衍生物是NAD⁺依赖的细菌DNA连接酶的较差底物，但是是中等抑制剂，与NAD⁺协同作用。