(3,4-Dimethoxy-phenyl)-(4-hydroxy-phenyl)-methanone | 26955-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-Dimethoxy-phenyl)-(4-hydroxy-phenyl)-methanone
• 英文别名: (3,4-Dimethoxyphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 26955-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: JLZDSBHRKCFCKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 对羟基苯甲酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.05h， 以86%的产率得到(3,4-Dimethoxy-phenyl)-(4-hydroxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Selective Acylation of Phenols in Boron Trifluoride Diethyl Etherate Solution and the Mechanistic Implication

  摘要：

  在三氟化硼二乙醚合物（BF3·OEt2）的存在下，酚类化合物直接与游离羧酸酰化反应具有化学选择性和区域选择性，并且没有观察到脱甲基化现象。BF3·OEt2的导向效应归因于硼三氟化物-酚羟基络合物的大位阻，这阻碍了邻位酰化的发生。微波照射不能改变BF3·OEt2的区域选择性，除了反应时间大大缩短。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17019

文献信息

• Selective Acylation of Phenols in Boron Trifluoride Diethyl Etherate Solution and the Mechanistic Implication
  作者：Zhu-Ping Xiao、Wei Wei、Shen Huang、Xiao-Yi Lin、Bin Peng、Xu-Dong Wang、Lei Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17019

  日期：——

  In the presence of boron trifluoride diethyl etherate (BF3·OEt2), direct acylation of phenols with free carboxylic acid is chemoselective and regioselective and no demethylation, if any, was observed. The para-directing effect of BF3·OEt2 is attributed to the large steric hindrance of the boron trifluoride-phenolic hydroxyl group complex, which blocks the ortho-acylation from occurrence. Microwave irradiation could not change the regioselectivity of BF3·OEt2 except the reaction time being greatly shortened.

  在三氟化硼二乙醚合物（BF3·OEt2）的存在下，酚类化合物直接与游离羧酸酰化反应具有化学选择性和区域选择性，并且没有观察到脱甲基化现象。BF3·OEt2的导向效应归因于硼三氟化物-酚羟基络合物的大位阻，这阻碍了邻位酰化的发生。微波照射不能改变BF3·OEt2的区域选择性，除了反应时间大大缩短。