[4-氟-5-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-硝基苯基]胺 | 82759-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: [4-氟-5-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-硝基苯基]胺
• 英文名称: 4-fluoro-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: 4-fluoro-5-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-nitro-phenylamine；4-Fluoro-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline
• CAS: 82759-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₄O₂
• 分子量: 254.264
• InChiKey: IQGRLFTWIPYMON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-氟-5-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-硝基苯基]胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium-ethylxantate 、 硫酸 、 双氧水 、 copper(l) chloride 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 2-<2-chloro-5-fluoro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)phenylsulfinyl>-3-ethylaminoacrylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物类似的抗菌喹诺酮类药物†

  摘要：

  描述了作为模拟喹诺酮抗菌剂的1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物的合成。关键步骤包括丙烯酸苯亚砜基酯17和18的分子内环化反应，该过程由11步以6个步骤制备。没有一种新的目标化合物在体外对测试菌株表现出令人感兴趣的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290215
• 作为产物：
  描述：

  5’-氯-4’-氟-2’-硝基乙酰苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-氟-5-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-硝基苯基]胺
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为双重脲酶抑制剂和抗幽门螺杆菌剂；合成、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 以可接受的收率合成了一系列苯并咪唑衍生物8a-h ，并通过1 H-NMR、13 C-NMR、MS 和元素分析等光谱方法对其进行了表征。在脲酶抑制试验中，与标准的硫脲和羟基脲（IC 50：22 和 100 μM）相比，所有8a-h都显示出更高的脲酶抑制活性（IC 50 ：5.85-20.82 µM ）。8g表现出最好的活性，IC 50值为 5.85 µM。对接研究代表了8g之间可能的交互模式和活动站点。为了研究合成化合物的细胞毒性，对两种不同的细胞系进行了 MTT 测定，结果表明8a-h在两种测试细胞系上的 IC50 值均高于 50 µM。检查8a-h的抗菌活性，发现8d对幽门螺杆菌的抗菌活性最好，抑菌圈为20 mm，甚至强于抑菌圈为18 mm的庆大霉素。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2061357

文献信息

• PYRAZOLYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF
  申请人：CHERRIER Marie-Pierre

  公开号：US20090197866A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the disclosure, to the compositions containing them and to the use thereof as medicaments, in particular as anticancer agents. The disclosure also relates to the process for preparing the compounds of formula (I) and to reaction intermediates.

  该公开涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如公开所定义，以及含有它们的组合物以及将其用作药物，特别是抗癌剂的用途。该公开还涉及制备式(I)的化合物的过程以及反应中间体。
• Synthesis of new 2-ferrocenyl-5-fluoro-6-(4-substituted-1-piperazinyl)-1<i>H</i>-benzimidazoles of potential biological interest
  作者：Raid J. Abdel-Jalil、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1002/jhet.5570420109

  日期：2005.1

  New substituted 2-ferrocenylbenzimidazole derivatives are prepared by the oxidation of corresponding Schiff's bases in situ, generated from corresponding 1,2-diamino-4-fluoro-5-(1-piperazinyl)benzenes and 2-ferrocenecarboxaldehyde using nitrobenzene.

  新的取代的2-二茂铁基苯并咪唑衍生物是通过相应的席夫碱原位氧化制备的，该席夫碱是由相应的1,2-二氨基-4-氟-5-（1-哌嗪基）苯和2-二茂铁甲醛经硝基苯生成的。
• Chemo-Enzymatic Synthesis and Biological Evaluation of 5,6-Disubstituted Benzimidazole Ribo- and 2′-Deoxyribonucleosides
  作者：Jan Balzarini、Igor Mikhailopulo、Irina Konstantinova、Olga Selezneva、Ilja Fateev、Tamara Balashova、Svetlana Kotovskaya、Zoya Baskakova、Valery Charushin、Alexander Baranovsky、Anatoly Miroshnikov

  DOI：10.1055/s-0032-1317782

  日期：——

  Abstract A number of new 5,6-disubstituted benzimidazoles have been prepared and their substrate properties for recombinant E. coli purine nucleoside phosphorylase (PNP; the product of the deoD gene) in the transglycosylation reaction were investigated. The heterocyclic­ bases showed good substrate activity for PNP and the ribo- and 2′-deoxyribonucleosides were synthesized. The predominant (OMe and

  摘要 已经制备了许多新的5，6-二取代的苯并咪唑，并研究了它们在转糖基化反应中对重组大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP；deoD基因的产物）的底物性质。杂环碱基对PNP具有良好的底物活性，并合成了核糖和2'-脱氧核糖核苷。观察到5-取代的6-氟-1-（-1- d-核呋喃呋喃糖基）苯并咪唑的主要（OMe和OEt）或排他的（O i -Pr，吗啉代和N-甲基哌嗪子）形成。区域异构体6-甲氧基，6-乙氧基或6-异丙氧基取代的1-（2-脱氧-β- d的形成在相应碱基的反式-2-脱氧核糖基化反应中观察到-（呋喃核糖基）-5-氟苯并咪唑。具有6-氟苯并咪唑的大体积5-取代基的区域异构N 1-核苷的主要或排他性指向可容纳这些基团的大肠杆菌PNP活性位点中的大疏水口袋。对合成核苷的生物学活性进行了研究，发现对多种DNA和RNA病毒没有抑制活性。该化合物也缺乏明显的细胞毒性。 已经制备了许多新的5，6-二取代的
• Benzimidazole derivatives as antiulcer agents, process for their
  申请人：Dr. Reddy's Research Foundation

  公开号：US06051570A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  This invention particularly relates to novel pyridylmethylsulfinyl benzimidazole represented by the general formula (I), its tautomers, its derivatives, its analogs, its stereoisomers, its polymorphs, its pharmaceutically acceptable salts, its pharmaceutically acceptable solvates and pharmaceutical compositions containing them and the use thereof. ##STR1## The present invention also relates to a process for the preparation of the above said novel pyridylmethylsulfinyl benzimidazoles and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明特别涉及一种由通式（I）表示的新型吡啶甲基亚磺酰基苯并咪唑，其互变异构体、衍生物、类似物、立体异构体、多晶形态、药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂和含有它们的制药组合物以及它们的使用。 ##STR1## 本发明还涉及上述新型吡啶甲基亚磺酰基苯并咪唑和含有它们的制药组合物的制备方法。
• Pyrazolylbenzimidazole derivatives, compositions containing them and use thereof
  申请人：Cherrier Marie-Pierre

  公开号：US09126969B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined in the disclosure, to the compositions containing them and to the use thereof as medicaments, in particular as anticancer agents. The disclosure also relates to the process for preparing the compounds of formula (I) and to reaction intermediates.

  本公开涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如本公开所定义，以及包含它们的组合物和将它们用作药物，特别是抗癌剂的用途。本公开还涉及制备式(I)化合物的过程以及反应中间体。