1-<methyl>-1H-1,2,4-triazole | 114606-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-<methyl>-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: (3S,5S)-3,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,2-oxazolidine
• CAS: 114606-88-1
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂N₄O
• 分子量: 389.284
• InChiKey: AQOOOFJLHITBDY-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 1-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanimine N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-<methyl>-1H-1,2,4-triazole 、 1-<methyl>-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂的研究。第25部分。1-[[（3,5-二芳基-2-甲基异恶唑烷-3-基）甲基] -1 H -1,2,4-三唑

  摘要：

  一种新型系列的第1的合成和抗真菌活性- [（3,5-二芳基-2- methylisoxazolidin -3-基）甲基] -1- ħ -1,2,4-三唑6和7（即8 - 19）讨论。的制备8 - 19非常简单，并且由α取代的（的区域特异性1,3-偶极环加成高亮ë）-ketonitrones 4具有适当atyrene衍生物5，导致一个顺/反相应三唑-diastereoisomeric混合物（方案）。对标题化合物进行了体外评估固体琼脂培养物中的抗真菌活性，可抵抗多种酵母菌和全身性真菌病和皮肤真菌。的体内活性在全身性念珠菌病的免疫受损的小鼠模型来确定。尽管在整个系列中都有明显的体外活性，但其效力中等。但是，某些三唑衍生物表现出了与标准药物酮康唑相当的有效体内活性。类似物12（PR 988-399）成为在体外和体内试验中均显示出强大抗真菌活性的最佳总体化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710706

文献信息

• Mullen, George B.; Bennett, Grace A.; Swift, Patricia A., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 105 - 107
  作者：Mullen, George B.、Bennett, Grace A.、Swift, Patricia A.、Marinyak, David M.、Dormer, Peter G.、Georgiev, Vassil St.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Antifungal Agents. Part 25. 1-[(3,5-Bisaryl-2-methylisoxazolidin-3-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazoles
  作者：Grace A. Bennett、Patricia A. Swift、George B. Mullen、Jeffrey T. Mitchell、Stanley D. Allen、Wendy E. Jones、C. Richard Kinsolving、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19880710706

  日期：1988.11.2

  The synthesis and antifungal activity of a novel series of 1-[(3,5-bisaryl-2-methylisoxazolidin-3-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazoles 6 and 7 (i.e.8–19) are discussed. The preparation of 8–19 was straightforward and highlighted by a regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition of α-substituted (E)-ketonitrones 4 with appropriate atyrene derivatives 5 that led to a cis/trans-diastereoisomeric mixture of the corresponding

  一种新型系列的第1的合成和抗真菌活性- [（3,5-二芳基-2- methylisoxazolidin -3-基）甲基] -1- ħ -1,2,4-三唑6和7（即8 - 19）讨论。的制备8 - 19非常简单，并且由α取代的（的区域特异性1,3-偶极环加成高亮ë）-ketonitrones 4具有适当atyrene衍生物5，导致一个顺/反相应三唑-diastereoisomeric混合物（方案）。对标题化合物进行了体外评估固体琼脂培养物中的抗真菌活性，可抵抗多种酵母菌和全身性真菌病和皮肤真菌。的体内活性在全身性念珠菌病的免疫受损的小鼠模型来确定。尽管在整个系列中都有明显的体外活性，但其效力中等。但是，某些三唑衍生物表现出了与标准药物酮康唑相当的有效体内活性。类似物12（PR 988-399）成为在体外和体内试验中均显示出强大抗真菌活性的最佳总体化合物。