1,4-Dimethoxy-3-{(2R,3R)-3-methyl-5-[(2E,4E)-6-methyl-octa-2,4-dien-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-2-yl}-5-phenyl-1H-pyridin-2-one | 339079-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Dimethoxy-3-{(2R,3R)-3-methyl-5-[(2E,4E)-6-methyl-octa-2,4-dien-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-2-yl}-5-phenyl-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-3-[(2R,3R,5Z)-3-methyl-5-[(2E,4E)-6-methylocta-2,4-dienylidene]oxan-2-yl]-5-phenylpyridin-2-one
• CAS: 339079-81-1
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₄
• 分子量: 449.59
• InChiKey: HIXJCKDUONCGAN-SFSBAXLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dimethoxy-3-{(2R,3R)-3-methyl-5-[(2E,4E)-6-methyl-octa-2,4-dien-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-2-yl}-5-phenyl-1H-pyridin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[(2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-methyloxan-2-yl]-1,4-dimethoxy-5-phenylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  TMC-69的结构，Chrysosporium sp。的一种新型抗肿瘤抗生素。TC 1068

  摘要：

  一种新的抗肿瘤抗生素，TMC-69，具有对cdc25A磷酸酶的抑制活性，已从一种线粒体真菌Chrysosporium sp。的发酵液中分离出来。TC1068。该抗生素在固态和溶液中均不稳定，因此被转化为更稳定的衍生物，即二乙酰TMC-69和六氢TMC-69，以阐明其结构并评估其生物学活性。通过分析双乙酰基TMC-69的各种NMR实验以及TMC-69的ESI-MS数据，确定TMC-69的平面结构为[5 Z（E，E）]-1,4-dihydroxy- 5-苯基-3- [四氢-3-甲基-5-（6-甲基-2,4-辛二烯基）-2 H-吡喃-2-基] -2（1 H）-吡啶酮。此外，四氢吡喃基部分的绝对构型由TMC-69的降解研究确定，然后应用改良的Mosher方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00009-6
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 [2R-trans,5Z(E,E)]-1,4-dihydroxy-5-phenyl-3-[tetrahydro-3-methyl-5-(6-methyl-2,4-octadienylidene)-2H-pyran-2-yl]-2(1H)-pyridinone 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以17%的产率得到1,4-Dimethoxy-3-{(2R,3R)-3-methyl-5-[(2E,4E)-6-methyl-octa-2,4-dien-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-2-yl}-5-phenyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  TMC-69的结构，Chrysosporium sp。的一种新型抗肿瘤抗生素。TC 1068

  摘要：

  一种新的抗肿瘤抗生素，TMC-69，具有对cdc25A磷酸酶的抑制活性，已从一种线粒体真菌Chrysosporium sp。的发酵液中分离出来。TC1068。该抗生素在固态和溶液中均不稳定，因此被转化为更稳定的衍生物，即二乙酰TMC-69和六氢TMC-69，以阐明其结构并评估其生物学活性。通过分析双乙酰基TMC-69的各种NMR实验以及TMC-69的ESI-MS数据，确定TMC-69的平面结构为[5 Z（E，E）]-1,4-dihydroxy- 5-苯基-3- [四氢-3-甲基-5-（6-甲基-2,4-辛二烯基）-2 H-吡喃-2-基] -2（1 H）-吡啶酮。此外，四氢吡喃基部分的绝对构型由TMC-69的降解研究确定，然后应用改良的Mosher方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00009-6