[4-（1,3-二恶烷-2-基）苯基]-硼酸（9CI） | 254454-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: [4-（1,3-二恶烷-2-基）苯基]-硼酸（9CI）
• 中文别名: 硼酸[4-(1,3-二恶烷-2-基)苯基]-(9CI)；[4-(1,3-二氧杂环己-2-基)苯基]硼酸
• 英文名称: p-(1,3-dioxan-2-yl)phenylboronic acid
• 英文别名: 4-(1,3-dioxan-2-yl)phenylboronic acid；(4-(1,3-Dioxan-2-yl)phenyl)boronic acid；[4-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 254454-02-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₄
• 分子量: 208.022
• InChiKey: IEDDNAYSUZSUNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-3-环己基脲 、 [4-（1,3-二恶烷-2-基）苯基]-硼酸（9CI） 在 四(三苯基膦)钯 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到4-[p-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]benzoylmethylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  卤代芳基亚甲基三苯并苯基膦的CC偶联加长的膦烷：合成与应用

  摘要：

  卤代芳基亚甲基膦酸酯3可以进行Pd（0）介导的C-C偶联反应，生成二芳基，芳基杂芳基，二杂芳基，芳基乙烯基芳基/杂芳基和芳基乙炔基芳基/杂芳基-羰基甲基亚膦酰基膦4-9。Suzuki-Kumada反应也可以一步一步从（卤代芳酰基甲基）三苯基tri溴化物2进行。化合物4–9是空气稳定的膦烷，会与醛10进行正式的Wittig-烯化反应在苯甲酸催化下。C–C偶联反应和Wittig烯烃化反应也可以一步一步进行。已经进行了初步实验以在固体载体上进行合成。在C-7取代的estra-1,3,5（10）-三烯14和C-16取代的estra-1,3,5（10），6-四烯中链末端的链延长和官能化的应用显示了12个。

  DOI：

  10.1039/b202745n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 1,3-丙二醇 以 苯 为溶剂， 生成 [4-（1,3-二恶烷-2-基）苯基]-硼酸（9CI）
  参考文献：
  名称：

  卤代芳基亚甲基三苯并苯基膦的CC偶联加长的膦烷：合成与应用

  摘要：

  卤代芳基亚甲基膦酸酯3可以进行Pd（0）介导的C-C偶联反应，生成二芳基，芳基杂芳基，二杂芳基，芳基乙烯基芳基/杂芳基和芳基乙炔基芳基/杂芳基-羰基甲基亚膦酰基膦4-9。Suzuki-Kumada反应也可以一步一步从（卤代芳酰基甲基）三苯基tri溴化物2进行。化合物4–9是空气稳定的膦烷，会与醛10进行正式的Wittig-烯化反应在苯甲酸催化下。C–C偶联反应和Wittig烯烃化反应也可以一步一步进行。已经进行了初步实验以在固体载体上进行合成。在C-7取代的estra-1,3,5（10）-三烯14和C-16取代的estra-1,3,5（10），6-四烯中链末端的链延长和官能化的应用显示了12个。

  DOI：

  10.1039/b202745n

文献信息

• Diverse Functionalization of Corannulene: Easy Access to Pentagonal Superstructure
  作者：Doron Pappo、Tom Mejuch、Ofer Reany、Ephrath Solel、Mahender Gurram、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ol8028127

  日期：2009.3.5

  chemoselectivity by a cross-coupling reaction between sym-pentachlorocorannulene and substituted arylboronic acids using Fu’s Pd(0) catalyst. This approach provides a general entry to penta-substituted corannulene derivatives, which are useful building blocks for various structures of high complexity, such as pentagonal dendrimers, synthetic capsids, and discotic liquid crystals. This was demonstrated

  各种官能五arylcorannulene衍生物以高产率和高化学选择性通过之间的交叉偶联反应制备符号使用Fu的钯（0）催化剂-pentachlorocorannulene和取代的芳基硼酸。该方法为五取代的邻戊二烯衍生物提供了一般的入口，其是用于高复杂度的各种结构的有用的构建基，例如五边形的大树枝状聚合物，合成的衣壳和盘状液晶。在此通过第三代五角形树枝状大分子的容易合成证明了这一点。
• Elongated phosphoranes by C–C coupling of haloaroylmethylidenetriphenylphosphoranes: synthesis and applications
  作者：Thies Thiemann、Kuniharu Umeno、Jian Wang、Yumiko Tabuchi、Kazuya Arima、Masataka Watanabe、Yasuko Tanaka、Hideki Gorohmaru、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b202745n

  日期：——

  aldehydes 10 under benzoic acid catalysis. C–C coupling reaction and Wittig olefination can also be performed in a one-step procedure. Preliminary experiments have been performed to carry out the synthesis on a solid support. Applications to the chain elongation and functionalisation of the chain terminus in a C-7 substituted estra-1,3,5(10)-triene 14 and a C-16 substituted estra-1,3,5(10),6-tetraene

  卤代芳基亚甲基膦酸酯3可以进行Pd（0）介导的C-C偶联反应，生成二芳基，芳基杂芳基，二杂芳基，芳基乙烯基芳基/杂芳基和芳基乙炔基芳基/杂芳基-羰基甲基亚膦酰基膦4-9。Suzuki-Kumada反应也可以一步一步从（卤代芳酰基甲基）三苯基tri溴化物2进行。化合物4–9是空气稳定的膦烷，会与醛10进行正式的Wittig-烯化反应在苯甲酸催化下。C–C偶联反应和Wittig烯烃化反应也可以一步一步进行。已经进行了初步实验以在固体载体上进行合成。在C-7取代的estra-1,3,5（10）-三烯14和C-16取代的estra-1,3,5（10），6-四烯中链末端的链延长和官能化的应用显示了12个。