3β,16β-dihydroxy-pregn-5-en-20-one | 25126-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,16β-dihydroxy-pregn-5-en-20-one
• 英文别名: 3β,16β-Dihydroxy-pregn-5-en-20-on；Zakjzpqdupcxsd-yrqpxtnqsa-；1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-3,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 25126-72-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: ZAKJZPQDUPCXSD-YRQPXTNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,16β-dihydroxy-pregn-5-en-20-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3β,16β-diacetoxy-pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXXVII.¹ Synthesis and Reactions of 16β-Oxygenated Pregnan-20-one Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01589a071
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-16β-hydroxy-pregn-5-en-20-one 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 3β,16β-dihydroxy-pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  来自人尿液和猪肾上腺的新型16α-羟基类固醇。隔离，构造，合成。在类固醇上，第156部分†

  摘要：

  从临床上经补偿的肾上腺源性食盐丢失综合征患者的尿液中分离出一些新化合物，包括3α，16α-二羟基-pregnan-20-one（I）和3α，16α-二羟基-allopregnan-20-one（III） 。化合物I似乎是造成原始盐分损失的原因。这种作用可以在某些条件下在雄性肾上腺切除的大鼠中得到证实。还从猪肾上腺中分离出化合物III。描述了这些类固醇和一些其他的，3、5和16位立体异构体以及5,6-脱氢类似物的合成。有一些初步证据表明，除患有肾上腺生殖器综合症的患者外，其他来源的尿液中还存在化合物I和III。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420111