(1R,2S,3S,10R,11R,12S)-5,6,7,8-tetrafluoro-17-azapentacyclo[10.2.2.13,10.02,11.04,9]heptadeca-4(9),5,7,13-tetraene | 145865-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,2S,3S,10R,11R,12S)-5,6,7,8-tetrafluoro-17-azapentacyclo[10.2.2.13,10.02,11.04,9]heptadeca-4(9),5,7,13-tetraene
• CAS: 145865-14-1
• 化学式: C₁₆H₁₃F₄N
• 分子量: 295.28
• InChiKey: GPASGZHADNOMCB-YNDAUFFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrafluor-1,4-dihydronaphthalin-1,4-imin 、 1,3-环己二烯 反应 15.0h， 以50%的产率得到(1R,2S,3S,10R,11R,12S)-5,6,7,8-tetrafluoro-17-azapentacyclo[10.2.2.13,10.02,11.04,9]heptadeca-4(9),5,7,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环的15 N核磁共振研究；7-氮杂双环[2.2.1]庚基环系统中氮的异常脱保护

  摘要：

  15的N-富集的7-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的衍生物的样品的合成和15使用N个记录NMR谱15的N-富集的和天然丰度的样品; 在N-甲基和N-氯代衍生物中观察到两个反相子的单独信号。与简单的胺以及8-氮杂双环[3.2.1]辛基和9-氮杂双环[4.2.1]壬基类似物相比，观察到相当大的脱屏蔽。化学位移的可预测变化是由于在氮和α-碳处的取代引起的；还研究了在氮原子上的构型，不饱和度以及进一步取代氮原子的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89045-1

文献信息

• 15N nuclear magnetic resonance studies of azabicycles; unusual deshielding of nitrogen in the 7-azabicyclo[2.2.1]heptyl ring system
  作者：Djballah Belkacemi、John W Davies、John R Malpass、Antoinette Naylor (née Bathgate)、Craig R Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89045-1

  日期：——

  samples of derivatives of the 7-azabicyclo[2.2.1]heptyl system were synthesised and 15N NMR spectra were recorded using 15N-enriched and natural abundance samples; separate signals were observed for the two invertomers in N-methyl and N-chloro derivatives. Considerable deshielding was observed in comparison with simple amines and with 8-azabicyclo[3.2.1]octyl and 9-azabicyclo[4.2.1]nonyl analogues.

  15的N-富集的7-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的衍生物的样品的合成和15使用N个记录NMR谱15的N-富集的和天然丰度的样品; 在N-甲基和N-氯代衍生物中观察到两个反相子的单独信号。与简单的胺以及8-氮杂双环[3.2.1]辛基和9-氮杂双环[4.2.1]壬基类似物相比，观察到相当大的脱屏蔽。化学位移的可预测变化是由于在氮和α-碳处的取代引起的；还研究了在氮原子上的构型，不饱和度以及进一步取代氮原子的影响。