5,6,7,8-Tetrafluor-1,4-dihydronaphthalin-1,4-imin | 57114-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,7,8-Tetrafluor-1,4-dihydronaphthalin-1,4-imin
• 英文别名: 3,4,5,6-Tetrafluoro-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 57114-07-5
• 化学式: C₁₀H₅F₄N
• 分子量: 215.15
• InChiKey: PTZZLYZVGGUQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-Tetrafluor-1,4-dihydronaphthalin-1,4-imin 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到exo,exo-2,3-dideuterio-5,6,7,8-tetrafluoro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-iminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  电子控制N-氯代琥珀酰亚胺氯化1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）的立体选择性

  摘要：

  描述了基于1，4-二氢-1，4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环体系的一系列仲胺的氯化反应。在低温下，可以确定在动力学控制条件下形成的正-N-氯胺和反-N-氯胺的比例。该比率显示出基本上受芳环电子特性变化的影响。在较高的温度下，氮的转化导致不同的（热力学）转化体比率，该比率也随取代作用而变化。芳基环和双环骨架中的取代基也会影响氮的转化阻挡层。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80447-6
• 作为产物：
  描述：

  N-三甲硅基吡咯 、 五氟苯 生成 5,6,7,8-Tetrafluor-1,4-dihydronaphthalin-1,4-imin
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环体系的制备和光谱研究

  摘要：

  描述了一系列N-烷基1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）和还原衍生物与1,4-二氢-1,4-和9,10-二氢-9的合成，10-亚氨基蒽。VT NMR研究可明确确定内向异构体的偏好。随着碳骨架中和氮原子上取代基的变化而改变了电子和空间环境，研究了转化体比率和氮转化障碍的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88190-4

文献信息

• 15N nuclear magnetic resonance studies of azabicycles; unusual deshielding of nitrogen in the 7-azabicyclo[2.2.1]heptyl ring system
  作者：Djballah Belkacemi、John W Davies、John R Malpass、Antoinette Naylor (née Bathgate)、Craig R Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89045-1

  日期：——

  samples of derivatives of the 7-azabicyclo[2.2.1]heptyl system were synthesised and 15N NMR spectra were recorded using 15N-enriched and natural abundance samples; separate signals were observed for the two invertomers in N-methyl and N-chloro derivatives. Considerable deshielding was observed in comparison with simple amines and with 8-azabicyclo[3.2.1]octyl and 9-azabicyclo[4.2.1]nonyl analogues.

  15的N-富集的7-氮杂双环[2.2.1]庚基系统的衍生物的样品的合成和15使用N个记录NMR谱15的N-富集的和天然丰度的样品; 在N-甲基和N-氯代衍生物中观察到两个反相子的单独信号。与简单的胺以及8-氮杂双环[3.2.1]辛基和9-氮杂双环[4.2.1]壬基类似物相比，观察到相当大的脱屏蔽。化学位移的可预测变化是由于在氮和α-碳处的取代引起的；还研究了在氮原子上的构型，不饱和度以及进一步取代氮原子的影响。
• Solvolysis of syn- and anti-N-chloro-1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalenes
  作者：Michael L. Durrant、John R. Malpass

  DOI：10.1039/c39810001028

  日期：——

  The configuration of chlorine determines the course of methanolysis of the title compounds; new structures are assigned to the reaction products and the rates of reaction of the anti-N-chloroamines are shown to vary according to the ability of the substituents in the benzo-ring to encourage benzo-participation.

  氯的构型决定了标题化合物的甲醇分解过程；新的结构被分配到的反应产物和的反应速率的反- ñ -chloroamines示根据在苯并环上的取代基的，以鼓励苯并参与的能力而变化。
• ANDERSON P. S.; CHRISTY M. E.; LUNDELL G. F.; PONTICELLI G. S., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 30, 2553-2556
  作者：ANDERSON P. S.、 CHRISTY M. E.、 LUNDELL G. F.、 PONTICELLI G. S.

  DOI：——

  日期：——
• Electronic control of stereoselectivity in the chlorination of 1,4-dihydro-1,4-iminonaphthalenes (7-azabenzonorbornadienes) with N-chlorosuccinimide
  作者：John W. Davies、Michael L. Durrant、Matthew P. Walker、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80447-6

  日期：1992.1

  system is described. At low temperatures, the ratio of syn- and anti- N-chloroamines formed under conditions of kinetic control can be determined; this ratio is shown to be influenced substantially by variation in the electronic character of the aryl ring. At higher temperatures, inversion at nitrogen leads to different (thermodynamic) invertomer ratios which also vary as a function of substitution

  描述了基于1，4-二氢-1，4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）环体系的一系列仲胺的氯化反应。在低温下，可以确定在动力学控制条件下形成的正-N-氯胺和反-N-氯胺的比例。该比率显示出基本上受芳环电子特性变化的影响。在较高的温度下，氮的转化导致不同的（热力学）转化体比率，该比率也随取代作用而变化。芳基环和双环骨架中的取代基也会影响氮的转化阻挡层。
• Preparation and spectroscopic studies of the 1,4-dihydro- 1,4-iminonaphthalene (7-azabenzonorbornadiene) ring system
  作者：John W. Davies、Michael L. Durrant、Matthew P. Walker、Djaballah Belkacemi、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88190-4

  日期：——

  (7-azabenzonorbornadienes) and reduced derivatives is described together with 1,4-dihydro-1,4- and 9,10-dihydro-9,10- iminoanthracenes. VT NMR studies lead to unambiguous assignment of invertomer preferences; changes in the invertomer ratios and nitrogen inversion barriers are investigated as the electronic and steric environment is modified by variation of substituents in the carbon skeleton and at nitrogen

  描述了一系列N-烷基1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）和还原衍生物与1,4-二氢-1,4-和9,10-二氢-9的合成，10-亚氨基蒽。VT NMR研究可明确确定内向异构体的偏好。随着碳骨架中和氮原子上取代基的变化而改变了电子和空间环境，研究了转化体比率和氮转化障碍的变化。