9-bromo-6β-phthalimido-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester | 55520-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 9-bromo-6β-phthalimido-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,3S,5R,6R)-3-(bromomethyl)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 55520-58-6
• 化学式: C₂₃H₁₈BrN₃O₇S
• 分子量: 560.382
• InChiKey: IQIBZAXOIGZGDW-BPVRBSMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((2R)-2r-hydroxysulfanyl-4-oxo-3c-phthalimido-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid 4-nitro-benzyl ester 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-bromo-6β-phthalimido-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 、 9-bromo-6β-phthalimido-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素和头孢菌素的化学转化。penam和cepham系统相互转化的机理和立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00844a045

文献信息

• Azetidinone antibiotics. XII. Chemical transformations of penicillins and cephalosporins. Mechanism and stereochemistry of the interconversions of penam and cepham systems
  作者：S. Kukolja、S. R. Lammert、M. R. Gleissner、A. I. Ellis

  DOI：10.1021/ja00844a045

  日期：1975.5