6-methyl-8,10,11-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzazocine | 125771-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-methyl-8,10,11-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzazocine
• 英文别名: 9-Methyl-9-azatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-11,14,15-triol
• CAS: 125771-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: COHSZXARNYBZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-methyl-8,10,11-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzazocine 在 吡啶 作用下， 生成 6-methyl-8,10,11-triacetoxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzoazocine
  参考文献：
  名称：

  合成阿朴加兰他敏类似物作为ALPHA-肾上腺素能阻断剂。十三。酚8-羟基-5,6,7,8-四氢二苯并（c，e）偶氮星的合成。

  摘要：

  通过用三溴化硼将二甲氧基偶氮电影碱12脱甲基来制备具有肾上腺素部分结构的10，11-二酚型8-羟基-5，6，7，8-四氢二苯并[c，e]偶氮电影碱3。通过用零价镍将二卤代-β-苯基乙醇胺6c和7c环化，然后将O-保护的二苯并[c，e]偶氮星13和14分别水解和脱苄基反应，制备相关的单酚8-羟基偶氮星4和5。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1744
• 作为产物：
  描述：

  14,15-dimethoxy-9-methyl-9-azatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaen-11-ol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到6-methyl-8,10,11-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzazocine
  参考文献：
  名称：

  合成阿朴加兰他敏类似物作为ALPHA-肾上腺素能阻断剂。十三。酚8-羟基-5,6,7,8-四氢二苯并（c，e）偶氮星的合成。

  摘要：

  通过用三溴化硼将二甲氧基偶氮电影碱12脱甲基来制备具有肾上腺素部分结构的10，11-二酚型8-羟基-5，6，7，8-四氢二苯并[c，e]偶氮电影碱3。通过用零价镍将二卤代-β-苯基乙醇胺6c和7c环化，然后将O-保护的二苯并[c，e]偶氮星13和14分别水解和脱苄基反应，制备相关的单酚8-羟基偶氮星4和5。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1744

文献信息

• Synthesis of Apogalanthamine Analogues as α-Adrenergic Blocking Agents. XIII. Syntheses of Phenolic 8-Hydroxy-5, 6, 7, 8-tetrahydrodibenz[c, e]azocines
  作者：Masaru KIHARA、Suwanna VANGVERAVONG、Kuniyoshi OHNISHI、Yasuhiro IMAKURA、Shigeru KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.37.1744

  日期：1989.7.25

  8-tetrahydrodibenz[c, e]azocine 3, having a partial structure of adrenaline, was prepared by demethylation of the dimethoxyazocine 12 with boron tribromide. The related monophenolic 8-hydroxyazocines 4 and 5 were prepared by cyclization of the dihalogeno-β-phenylethanolamines 6c and 7c with zerovalent nickel, followed by hydrolysis and debenzylation of the O-protected dibenz[c, e]azocines 13 and 14, respectively

  通过用三溴化硼将二甲氧基偶氮电影碱12脱甲基来制备具有肾上腺素部分结构的10，11-二酚型8-羟基-5，6，7，8-四氢二苯并[c，e]偶氮电影碱3。通过用零价镍将二卤代-β-苯基乙醇胺6c和7c环化，然后将O-保护的二苯并[c，e]偶氮星13和14分别水解和脱苄基反应，制备相关的单酚8-羟基偶氮星4和5。