1-(4-acetoxy-2-hydroxyphenyl)-3-methyl-2-buten-1-one | 127661-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-(4-acetoxy-2-hydroxyphenyl)-3-methyl-2-buten-1-one
• 英文别名: [3-Hydroxy-4-(3-methylbut-2-enoyl)phenyl] acetate
• CAS: 127661-52-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: CTIVJDKTHCRADV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-diacetoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到1-(2,4-diacetoxyphenyl)-3-methyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  7-乙酰氧基苯并吡喃衍生物的光化学。紫杉萜烯和恩斯卡林的合成

  摘要：

  7-乙酰氧基苯并吡喃衍生物1a-5a的光解已经进行。发现Chromene 1a进行了广泛的光聚合。Chromanone 2a经历了效率低下的Photo-Fries重排反应，生成6-和8-乙酰基衍生物2b和2c。Diacetoxychromene图3a，得到不饱和酮8作为主要产物，除了它的脱乙酰化类似物9和二氢吡喃酮11。二乙酰氧基铬烷4a提供了四种C-乙酰基产物的混合物：1b，1c，2b和2c，以及Chromene 1a和苯并二氢吡喃酮2a。最后，苯并二氢吡喃5a的辐射产生了两种可能的光炸产物5b（43％）和5c（52％）的混合物。讨论了以上结果的机理意义，特别强调了与吡喃环，烯醇酯和苄基酯部分相比，苯酯的光反应性。这些转化的合成应用通过制备紫杉烯酮1b和encecalin 1e进行了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89221-8