(RS)-2-ethyl-2-formyl-3,4-dihydro-6-hydroxy-8-methoxy-2H-anthra<1,2,b>pyran-7,12-dion | 95384-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (RS)-2-ethyl-2-formyl-3,4-dihydro-6-hydroxy-8-methoxy-2H-anthra<1,2,b>pyran-7,12-dion
• 英文别名: 2-Ethyl-6-hydroxy-11-methoxy-7,12-dioxo-3,4-dihydronaphtho[2,3-h]chromene-2-carbaldehyde
• CAS: 95384-75-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: NZTFRVVZHMUPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,4-Dihydroxy-8-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-2-ethyl-2-hydroxy-butyraldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 air 作用下， 生成 4-Hydroxy-1,5-dimethoxy-3-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon 、 (RS)-2-ethyl-2-formyl-3,4-dihydro-6-hydroxy-8-methoxy-2H-anthra<1,2,b>pyran-7,12-dion 、 rac-4-O-methyl-10-epi-γ-rhodomycinone 、 rac-4-O-methyl-γ-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  分子内Marschalk反应合成蒽环-XXVII蒽环：合成feudomycinones和rhodomycinones

  摘要：

  1,4,5-三羟基-9,10-蒽醌区域选择性转化为α羟基二氯化物18-21，其环化，得到predominantely天然可配置9,10-反式-diols 1，3，26，和27（80至96％de）。所述monotrifluoroacetates 38-40从派生反式-diols经由溴化羟基在C-7，以产生几乎完全7,9-顺-9,10-反三醇α 1 -rhodomycinone（4），feudomycinone d（7）和4- 0-甲基-β-菱霉素（42）。通过10个脱氧化合物33和34的羟基化反应，获得了具有较低的化学和立体选择性的非地霉素A（5）和C（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91521-2