[5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-[(3,4,5-三羟基四氢呋喃-2-基)甲氧基]磷酰]磷酸氢酯 | 20762-30-5

• 物质功能分类: 生物 - ELISA 试剂盒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: [5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-[(3,4,5-三羟基四氢呋喃-2-基)甲氧基]磷酰]磷酸氢酯
• 英文名称: adenosine 5'-diphosphoribose
• 英文别名: ADP ribose；ADP-ribose；ADP−ribose；ADPR；diphosphoric acid-1-adenosin-5'-yl ester-2-D-ribose-5-yl ester；Diphosphorsaeure-1-adenosin-5'-ylester-2-D-ribose-5-ylester；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3R,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-oxopentyl] hydrogen phosphate
• CAS: 20762-30-5
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O₁₄P₂
• 分子量: 559.32
• InChiKey: PWJFNRJRHXWEPT-AOOZFPJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  1007.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  211.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  299
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  human histone H1.4-(6-20)-peptide 、 [5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-[(3,4,5-三羟基四氢呋喃-2-基)甲氧基]磷酰]磷酸氢酯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation behavior of Amadori-peptides obtained by non-enzymatic glycosylation of lysine residues with ADP-ribose in tandem mass spectrometry

  摘要：

  单磷酸和多磷酸腺苷二磷酸（ADP）核苷酸的转移是常见的翻译后修饰，主要由特定序列的酶在精氨酸、天冬酰胺、谷氨酸或天冬氨酸残基上进行，而非酶促的ADP核苷酸转移（糖化）则对赖氨酸和半胱氨酸残基进行修饰。这些糖化蛋白和肽（阿马多里化合物）在生物体中很常见，但迄今为止尚未得到深入研究。在这项研究中，我们使用不同的质谱（MS）技术分析了它们的碎片特征。在基质辅助激光解吸/电离（MALDI）-MS中，ADP核苷酸基团几乎完全在焦磷酸键处通过源内衰变断裂。相比之下，在电喷雾电离（ESI）-MS中，这种断裂非常微弱。相同的断裂位点也主导了MALDI-PSD（源后衰变）和ESI-CID（碰撞诱导解离）质谱。剩余的磷酸核苷酸基团（由单磷酸腺苷的损失形成）是稳定的，可通过β和y离子系列直接可靠地识别修饰位点。在CID条件下，ADP核苷酸焦磷酸键的断裂可产生中性损失（347.10 u）和母离子扫描（m/z 348.0

  DOI：

  10.1002/jms.1758
• 作为产物：
  描述：

  nicotinamide adenine dinucleotide 在 disodium hydrogenphosphate 、 2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸根 、 NAD⁺-nucleosidase 作用下， 生成 [5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基[羟基-[(3,4,5-三羟基四氢呋喃-2-基)甲氧基]磷酰]磷酸氢酯
  参考文献：
  名称：

  Kaplan et al., Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 191, p. 473,480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zatman et al., Journal of Biological Chemistry, 1953, vol. 200, p. 197,200
  作者：Zatman et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rosenberg; Bovarnick, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 211, p. 763,764
  作者：Rosenberg、Bovarnick

  DOI：——

  日期：——
• Preiss; Handler, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 233, p. 488,491
  作者：Preiss、Handler

  DOI：——

  日期：——
• Roberts, Journal of Biological Chemistry, 1959, vol. 234, p. 655,657
  作者：Roberts

  DOI：——

  日期：——
• Kaplan et al., Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 191, p. 473,480
  作者：Kaplan et al.

  DOI：——

  日期：——