6-cyclopropyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-ol | 7043-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-cyclopropyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 2-Methylthio-6-cyclopropyl-4-pyrimidinol；6-Cyclopropyl-2-methylthio-4-pyrimidinol；2-Methylthio-4-hydroxy-6-cyclopropyl-pyrimidin；6-cyclopropyl-2-methylsulfanyl-3H-pyrimidin-4-one；6-Cyclopropyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one；4-cyclopropyl-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 7043-06-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• 分子量: 182.246
• InChiKey: ZDADHOSBOXQTJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclopropyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-ol 在 m-chloroperoxybenzoic acid 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-cyclopropyl-2-(methylsulfonyl)-6-[4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  HERBICIDALLY ACTIVE 4-(4-TRIFLUORMETHYL-6-CYCLOROPYLPYRAZOLYL)PYRIMIDINES

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的4-（4-三氟甲基-6-环丙基吡唑基）嘧啶及其农药上可接受的盐，以及它们在植物保护领域的使用。

  公开号：

  US20220153725A1
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯 在 硫脲 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 6-cyclopropyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  HERBICIDALLY ACTIVE 4-(4-TRIFLUORMETHYL-6-CYCLOROPYLPYRAZOLYL)PYRIMIDINES

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的4-（4-三氟甲基-6-环丙基吡唑基）嘧啶及其农药上可接受的盐，以及它们在植物保护领域的使用。

  公开号：

  US20220153725A1

文献信息

• Discovery of <i>N</i>-(1-(6-Oxo-1,6-dihydropyrimidine)-pyrazole) Acetamide Derivatives as Novel Noncovalent DprE1 Inhibitors against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Liu Yang、Xueping Hu、Yang Lu、Ruolan Xu、Yaping Xu、WanLi Ma、Md Shah Alam、Tianyu Zhang、Xin Chai、Yixuan Lei、Qing Ye、Xiaowu Dong、Yu Kang、Jinxin Che、Tingjun Hou、Dan Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01703

  日期：2024.2.8

  ose oxidase (DprE1) is a promising target for treating tuberculosis (TB). Currently, most novel DprE1 inhibitors are discovered through high-throughput screening, while computer-aided drug design (CADD) strategies are expected to promote the discovery process. In this study, with the aid of structure-based virtual screening and computationally guided design, a series of novel scaffold N-(1-(6-oxo-1

  十异戊二烯基磷酰基-β- d-核糖氧化酶 (DprE1) 是治疗结核病 (TB) 的一个有前景的靶点。目前，大多数新型DprE1抑制剂都是通过高通量筛选发现的，而计算机辅助药物设计（CADD）策略有望促进发现过程。本研究借助基于结构的虚拟筛选和计算引导设计，鉴定出一系列具有显着抗分枝杆菌活性的新型支架N- (1-(6-氧代-1,6-二氢嘧啶)-吡唑)乙酰胺衍生物。其中，化合物LK-60和LK-75能够有效抑制Mtb的增殖，MIC Mtb值为0.78-1.56 μM，与异烟肼相当，远优于II期候选TBA-7371 （MIC Mtb = 12.5 μM） ）。 LK-60也是迄今为止最活跃的源自CADD的DprE1抑制剂。进一步的研究证实它们与 DprE1 具有高亲和力，对肠道微生物群和人类细胞具有良好的安全性，以及与利福平或乙胺丁醇的协同作用，表明它们具有广泛的临床应用潜力。
• Method and composition for enhancing the insecticidal activity of certain organophosphorus compounds
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0185778A1

  公开（公告）日：1986-07-02

  The insecticidal activity of certain pyridinyl phosphorous compounds corresponding to wherein each X independently represents bromo, chloro, fluoro or iodo; Z represents oxygen or sulfur; each R independently represents alkoxy of 1 to 4 carbon atoms and n represents an integer of from 1 to 3 is enhanced by the admixture therewith of certain 2,5,6-trisubstituted-4-pyrimidinyl phosphoramidates or phosphoramidothioates corresponding to the formula wherein A represents hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkylthio of 1 to 4 carbon atoms, allylthio, cycloalkyl of 3 or 4 carbon atoms, alkyl(cycloalkyl) wherein the alkyl group is of 1 to 4 carbon atoms and the cycloalkyl group is of 3 or 4 carbon atoms, (cycloalkyl)alkyl wherein the alkyl group is of 1 to 4 carbon atoms and the cycloalkyl group is of 3 or 4 carbon atoms, phenyl, trifluoromethyl, dialkylamino wherein each alkyl group is independently of 1 to 4 carbon atoms or morpholino; R represents hydrogen, chloro, trifluoromethyl, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or alkylthio of 1 to 4 carbon atoms (alkylthio)alkyl wherein each alkyl group is independently of 1 to 4 carbon atoms, alkoxyalkyl wherein the alkoxy and alkyl groups are independently of 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl of 3 or 4 carbon atoms or a group of the formula R represents alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R2 represents monoalkylamino of 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino wherein each alkyl group is independently of 1 to 4 carbon atoms, allylamino, ((dimethylamino)methylene)amino (-N-=CH-N(CH3)2 or monocycloalkylamino of 3 to 4 carbon atoms; R3 represents hydrogen, chloro, bromo, fluoro or methyl and Z is oxygen or sulfur.

  某些吡啶磷化合物的杀虫活性相当于 其中每个 X 独立地代表溴、氯、氟或碘；Z 代表氧或硫；每个 R 独立地代表 1 至 4 个碳原子的烷氧基和 n 代表 1 至 3 的整数，掺入某些 2,5,6-三取代-4-嘧啶基磷酰胺酸盐或硫代磷酰胺酸盐可增强其杀虫活性，这些磷酰胺酸盐或硫代磷酰胺酸盐的化学式如下 其中 A 代表氢、1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷硫基、烯丙基硫代、3 或 4 个碳原子的环烷基、烷基（环烷基）（其中烷基为 1 至 4 个碳原子，环烷基为 3 或 4 个碳原子）、（环烷基）烷基（其中烷基为 1 至 4 个碳原子，环烷基为 3 或 4 个碳原子）、苯基、三氟甲基、二烷基氨基（其中每个烷基独立地为 1 至 4 个碳原子）或吗啉基；R 代表氢、氯、三氟甲基、1 至 4 个碳原子的烷基或 1 至 4 个碳原子的烷硫基 （其中每个烷基独立地为 1 至 4 个碳原子）、烷氧基烷基（其中烷氧基和烷基独立地 为 1 至 4 个碳原子）、3 或 4 个碳原子的环烷基或式中的一个基团。 R 代表 1 至 4 个碳原子的烷基；R2 代表 1 至 4 个碳原子的单烷基氨基、二烷基氨基（其中每个烷基独立为 1 至 4 个碳原子）、烯丙基氨基、（（二甲基氨基）亚甲基）氨基（-N-=CH-N(CH3)2 或 3 至 4 个碳原子的单环烷基氨基）；R3 代表氢、氯、溴、氟或甲基，Z 代表氧或硫。
• US4489068A
  申请人：——

  公开号：US4489068A

  公开（公告）日：1984-12-18
• US4588711A
  申请人：——

  公开号：US4588711A

  公开（公告）日：1986-05-13
• HERBICIDALLY ACTIVE 4-(4-TRIFLUORMETHYL-6-CYCLOROPYLPYRAZOLYL)PYRIMIDINES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20220153725A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  The invention relates to 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidines of general formula (I) and to their agrochemically acceptable salts, and to the use thereof in the field of plant protection.

  本发明涉及一般式（I）的4-（4-三氟甲基-6-环丙基吡唑基）嘧啶及其农药上可接受的盐，以及它们在植物保护领域的使用。