[5-(氨基甲基)呋喃-2-基]甲醇 | 88910-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: [5-(氨基甲基)呋喃-2-基]甲醇
• 中文别名: 5-(氨基甲基)-2-呋喃甲醇
• 英文名称: 5-hydroxymethylfurfurylamine
• 英文别名: HMFA；(5-(aminomethyl)furan-2-yl)methanol；5-hydroxymethyl-2-furfuryl amine；2-Furanmethanol, 5-(aminomethyl)-；[5-(aminomethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 88910-22-9
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD15145882
• 分子量: 127.143
• InChiKey: AMANOVBJYCBOPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(氨基甲基)呋喃-2-基]甲醇 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 3-羟基-6-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Elming; Clauson-Kaas, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1956, vol. 10, p. 1603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到[5-(氨基甲基)呋喃-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  纳米粒子和钴单原子协同实现羰基化合物的低温还原胺化

  摘要：

  羰基化合物的低温和选择性还原胺化是获得伯胺的一种非常有前景的方法。然而，在地球上丰富的金属基催化剂上有效地进行这条有吸引力的路线仍然是一个巨大的挑战。在此，我们设计了几种钴基催化剂（表示为 Co@C–N( x )，其中x代表热解温度）由金属有机骨架 ZIF-67 在不同温度下的热解。非常有趣的是，所制备的 Co@C-N(800) 可以有效地催化各种醛/酮的还原胺化，在 35 °C 下以高收率合成相应的伯胺。除了非贵金属和温和的温度外，该催化剂的另一个独特优势是具有不同还原敏感性基团的底物可以选择性地转化为伯胺，因为钴基催化剂在低温下对这些基团没有活性。系统分析表明，该催化剂由石墨烯包裹的 Co 纳米颗粒和原子分散的 Co-N x位点组成。Co颗粒促进了氢化步骤，而Co-Nx位点充当酸性位点以激活中间体（席夫碱）。金属Co颗粒和Co-N x位点的协同效应对于催化剂Co@C-N(800)的优异

  DOI：

  10.1039/d2sc01596j

文献信息

• Facile synthesis of controllable graphene-co-shelled reusable Ni/NiO nanoparticles and their application in the synthesis of amines under mild conditions
  作者：Jianguo Liu、Yuting Zhu、Chenguang Wang、Thishana Singh、Nan Wang、Qiying Liu、Zhibing Cui、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d0gc02421j

  日期：——

  catalysts are stable and reusable and were successfully used for the synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 62 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines, and H2 under very mild industrially viable and scalable conditions (80 °C and 1 MPa H2 pressure, 4 h), offering cost-effective access to numerous functionalized

  化学合成中许多研究人员的主要目标是开发可回收和易于使用的催化剂。这些催化剂应优选由富含地球的金属制成，并具有用于合成药学上重要的化合物的能力。胺被列为特权化合物，并广泛用于精细和大宗化学工业以及制药和材料研究。在许多实验室和工业中，主要使用氨和H 2进行过渡金属催化的羰基化合物的还原胺化反应。但是，这些反应通常需要贵金属基催化剂或RANEY®镍，并且要求苛刻的反应条件，并且对所需产物的选择性较低。本文中，我们描述了一种简单且环保的方法，用于制备薄石墨烯球，该球体封装了使用柠檬酸镍作为前体的均匀Ni / NiO纳米合金催化剂（Ni / NiO @ C）。所得催化剂稳定且可重复使用，并且已成功用于伯，仲，叔和N-甲胺的合成（超过62个实例）。该反应在非常温和的工业可行且可扩展的条件下（80°C和1 MPa H 2）将易于获得的羰基化合物（醛和酮）与氨，胺和H 2偶联压力（4小时）后，可以经济高
• PROCESS FOR PREPARING DI-, TRI- AND POLYAMINES BY HOMOGENEOUSLY CATALYZED ALCOHOL AMINATION
  申请人：SCHAUB Thomas

  公开号：US20120232293A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Process for preparing primary amines which have at least one functional group of the formula (—CH 2 —NH 2 ) and at least one further primary amino group by alcohol amination of starting materials having at least one functional group of the formula (—CH 2 —OH) and at least one further functional group (—X), where (—X) is selected from among hydroxyl groups and primary amino groups, by means of ammonia with elimination of water, wherein the reaction is carried out homogeneously catalyzed in the presence of at least one complex catalyst comprising at least one element selected from groups 8, 9 and 10 of the Periodic Table and also at least one donor ligand.

  通过醇胺化起始物质制备至少具有一个功能基团（—CH2—NH2）和至少一个进一步的初级氨基基团的初级胺的过程，其中起始物质至少具有一个功能基团（— —OH）和至少一个进一步的功能基团（—X），其中（—X）从羟基和初级氨基中选择，通过氨与水的消除，反应在至少包含来自周期表8、9和10族中选择的至少一个元素以及至少一个给体配体的至少一个复合催化剂的存在下均匀催化进行。
• Ambient-Temperature Synthesis of Primary Amines via Reductive Amination of Carbonyl Compounds
  作者：Chao Xie、Jinliang Song、Manli Hua、Yue Hu、Xin Huang、Haoran Wu、Guanying Yang、Buxing Han

  DOI：10.1021/acscatal.0c01872

  日期：2020.7.17

  Efficient synthesis of primary amines via low-temperature reductive amination of carbonyl compounds using NH3 and H2 as the nitrogen and hydrogen resources is highly desired and challenging in the chemistry community. Herein, we employed naturally occurring phytic acid as a renewable precursor to fabricate titanium phosphate (TiP)-supported Ru nanocatalysts with different reduction degrees of RuO2

  在化学界中，非常需要通过使用NH 3和H 2作为氮和氢资源通过羰基化合物的低温还原胺化来高效合成伯胺。在本文中，我们采用天然植酸作为可再生前体，以制备具有不同还原度的RuO 2（Ru / TiP- x，x代表还原温度），将球磨和熔融盐法相结合。非常有趣的是，所得的Ru / TiP-100在室温下对羰基化合物的还原胺化反应具有良好的催化性能，这是由于载体（TiP）和Ru / RuO 2与适当比例的Ru 0协同作用所致。（52％）。各种羰基化合物可以高产率有效地转化为相应的伯胺。更重要的是，还可以在环境温度下实现具有可还原基团的其他底物的转化。详细的研究表明，部分还原的Ru和支持物（TiP）是必不可少的。Ru / TiP-100催化剂的高活性和选择性源于较高的酸度和金属Ru 0的合适电子密度。
• Reductive amination of bio-based 2-hydroxytetrahydropyran to 5-Amino-1-pentanol over nano-Ni–Al₂O₃ catalysts
  作者：Jia Zhang、Jian Yang、Junying Tian、Hailong Liu、Xuemei Li、Weiguo Fang、Xun Hu、Chungu Xia、Jing Chen、Zhiwei Huang

  DOI：10.1039/d0nj04962j

  日期：——

  50Ni–Al2O3 catalyst exhibited the highest 5-AP yield of 91.3% under mild conditions of 60 °C and 2 MPa H2. This catalyst also presented good stability during a 150 h time-on-stream without appreciable deactivation. Characterization results showed that the 50Ni–Al2O3 catalyst exhibited small Ni0 nanoparticles (5.5 nm), a high reduction degree (up to 95%), and a large amount of strong Lewis acid sites. The

  由于其温和的反应条件和绿色的可持续性，非常需要从生物基羰基化合物合成有用的胺。在高效的Ni-Al 2 O 3催化剂上进行了生物糠醛衍生的2-羟基四氢吡喃（2-HTHP）到高附加值的5-Amino-1-戊醇（5-AP）的还原胺化反应。共沉淀法。在测试的不同Ni负载量（0–100 wt％）的Ni–Al 2 O 3催化剂中，在60°C和2 MPa的温和条件下，50Ni–Al 2 O 3催化剂的5-AP收率最高，达到91.3％。高2。该催化剂在150小时的运行时间内也表现出良好的稳定性，而没有明显的失活。表征结果表明，50Ni–Al 2 O 3催化剂表现出小的Ni 0纳米颗粒（5.5 nm），高还原度（高达95％）和大量的强路易斯酸位。建议在强路易斯酸位点和高度分散的金属Ni位点上进行协同催化，在2-HTHP还原胺化中实现高效方面起重要作用。
• MOF-derived cobalt nanoparticles catalyze a general synthesis of amines
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Helfried Neumann、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aan6245

  日期：2017.10.20

  preparation entailed template assembly of cobalt-diamine-dicarboxylic acid metal organic frameworks on carbon and subsequent pyrolysis under inert atmosphere. The resulting stable and reusable catalysts were active for synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 140 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines

  MOF 为制造胺奠定了基础 还原胺化是化学家用来制造碳氮键的常用方法。该反应通常需要贵金属催化剂，将氨或其他胺与羰基化合物偶联，然后与氢气偶联。贾加迪什等人。报告了一类非贵重的钴纳米粒子，可在非常广泛的底物上催化这种反应，包括具有药用价值的复杂分子（参见 Chen 和 Xu 的观点）。钴首先嵌入金属有机框架 (MOF) 中，加热后转变为石墨壳。催化剂可以方便地从产品中分离出来，最多可循环使用六次。科学，这个问题 p。326; 另见第。304 由金属-有机骨架前体制备的钴纳米颗粒可催化非常广泛的还原胺化反应。用于合成药物相关化合物的贱金属催化剂的开发仍然是化学研究的一个重要目标。在这里，我们报告说，由石墨壳包裹的钴纳米颗粒是广泛有效的还原胺化催化剂。它们方便实用的制备需要在碳上模板组装钴-二胺-二羧酸金属有机骨架，然后在惰性气氛下热解。所得稳定且可重复使用的催化剂对于合成伯胺、仲胺、叔胺和 N-甲胺（超过