{[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-[4-(2-bromo-ethyl)-benzenesulfonyl]-amino}-acetic acid | 25629-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-[4-(2-bromo-ethyl)-benzenesulfonyl]-amino}-acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[[4-(2-Bromoethyl)phenyl]sulfonyl-(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 25629-37-2
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O₈S
• 分子量: 481.321
• InChiKey: RRAAKNJPGDLQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-[4-(2-bromo-ethyl)-benzenesulfonyl]-amino}-acetic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-(4-vinyl-benzenesulfonyl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chelating polymers. I. The synthesis and acid dissociation behavior of several N-(p-vinylbenzenesulfonyl)-substituted diaminopolyacetic acid monomers, monomeric analogues, and related intermediates

  摘要：

  两种新的螯合单体，N-(对乙烯基苯磺酰)1,2-二氨乙烷-N′,N′-二乙酸(SS-EDDA)和-N,N′,N′-三乙酸(SS-ED3A)酸，以及几种单体类似物和相关中间体已经制备。此外，已合成2-氧代-1-哌嗪乙酸(S-KP)、3-氧代-1-哌嗪乙酸(U-KP)和2-氧代-1,4-哌嗪二乙酸(3-KP)酸，并且已证明这些环戊酰胺与它们未取代的线性氨基酸类似物，乙二胺-N,N′-二乙酸(S-EDDA)、-N,N-二乙酸(U-EDDA)和-N,N,N′-三乙酸(ED3A)酸之间的相互转化。各种氨基酸的酸解离常数在25°C和μ=0.1 M(KNO3)下通过电位滴定确定，并将结果与相关化合物的氢离子亲和力进行比较。根据这些结果提出了所有化合物的解离方案。通过环化效应和相邻基团的归纳效应，对线性氨基酸和环戊酰胺的解离常数进行了理性解释。这些理性解释有助于澄清先前针对几种线性氨基酸提出的解离方案。

  DOI：

  10.1139/v70-023
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴乙基)苯磺酰氯 、 4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基戊酸酯 生成 {[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-[4-(2-bromo-ethyl)-benzenesulfonyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chelating polymers. I. The synthesis and acid dissociation behavior of several N-(p-vinylbenzenesulfonyl)-substituted diaminopolyacetic acid monomers, monomeric analogues, and related intermediates

  摘要：

  两种新的螯合单体，N-(对乙烯基苯磺酰)1,2-二氨乙烷-N′,N′-二乙酸(SS-EDDA)和-N,N′,N′-三乙酸(SS-ED3A)酸，以及几种单体类似物和相关中间体已经制备。此外，已合成2-氧代-1-哌嗪乙酸(S-KP)、3-氧代-1-哌嗪乙酸(U-KP)和2-氧代-1,4-哌嗪二乙酸(3-KP)酸，并且已证明这些环戊酰胺与它们未取代的线性氨基酸类似物，乙二胺-N,N′-二乙酸(S-EDDA)、-N,N-二乙酸(U-EDDA)和-N,N,N′-三乙酸(ED3A)酸之间的相互转化。各种氨基酸的酸解离常数在25°C和μ=0.1 M(KNO3)下通过电位滴定确定，并将结果与相关化合物的氢离子亲和力进行比较。根据这些结果提出了所有化合物的解离方案。通过环化效应和相邻基团的归纳效应，对线性氨基酸和环戊酰胺的解离常数进行了理性解释。这些理性解释有助于澄清先前针对几种线性氨基酸提出的解离方案。

  DOI：

  10.1139/v70-023