(Z)-Δ⁷-eunicin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-Δ⁷-eunicin
• 英文别名: Eunicin；(5S,9E)-6c-hydroxy-6t,10,14t-trimethyl-3-methylene-(3at,15at)-3a,4,5,6,7,8,11,12,13,14,15,15a-dodecahydro-3H-5r,15c-epioxido-cyclotetradeca[b]furan-2-one；(1S,2R,5Z,10R,11S,12R,16S)-2-Hydroxy-2,6,10-trimethyl-15-methylidene-13,18-dioxatricyclo[9.6.1.012,16]octadec-5-en-14-one
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: RFCBIORAGZWLAM-VSOZJQOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (Z)-Δ⁷-eunicin 生成 (5S,9E)-6c-hydroxy-6t,10,14t-trimethyl-(3ξN,3at,15at)-3a,4,5,6,7,8,11,12,13,14,15,15a,4',5'-tetradecahydro-spiro[5r,15c-epioxido-cyclotetradeca[b]furan-3,3'-pyrazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Eunicin，一种海洋来源的经氧杂桥键制的西米巴内酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19680000384
• 作为产物：
  描述：

  12,13-Bisepieupalmerin 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以1%的产率得到(1S,2R,10R,11S,12R)-2-Hydroxy-15-hydroxymethyl-2,10-dimethyl-6-methylene-13,18-dioxa-tricyclo[9.6.1.0^12,16]octadec-15-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  通过酸诱导的环氧乙烷的合成来合成细胞毒性西柏诺内酯类似物

  摘要：

  一个大系列的类似物Eunicea cembranolides 1 - 3用针对60人癌症细胞系评估它们的细胞毒性的目的合成。大多数类似物与先导化合物一样有活性，少数类似物显示出增加的细胞毒性。它们的合成基于环氧化物亚结构的特定反应性和立体化学，涉及高度区域和非对映体选择性酸诱导的化学转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01000-0