[6-苯基-2,2’-bi吡啶]-4-羧酸 | 282550-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [6-苯基-2,2’-bi吡啶]-4-羧酸
• 英文名称: 6-phenyl-2,2′-bipyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-phenyl-2,2'-bipyridine-4-carboxylic acid；4-carboxy-6-phenyl-2,2'-bipyridine；Hpbpy-CO2H；[6-Phenyl-2,2'-bipyridine]-4-carboxylic acid；2-phenyl-6-pyridin-2-ylpyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 282550-57-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: NSHPUFRGALCSOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-苯基-2,2’-bi吡啶]-4-羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2-phenyl-6-pyridin-2-ylpyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性金属对映体折叠的视觉手性识别：铂-类固醇低分子质量胶凝剂的合成，表征和应用

  摘要：

  眼见为实：（R）-和（S）-联苯胺的视觉手性识别是通过对映体选择性分解的，该对映体是由新型芳香族-连接体-甾体型钳式铂胶凝剂制备的金属对映体。范德华相互作用，π堆积和金属-金属键合引起聚集和手性识别。

  DOI：

  10.1002/anie.201100620
• 作为产物：
  描述：

  4-furan-2-yl-6-phenyl-[2,2′]bipyridine 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到[6-苯基-2,2’-bi吡啶]-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Photophysical properties of new cyclometalated ruthenium complexes and their use in dye sensitized solar cells

  摘要：

  提出了一类新的环金属化铑配合物，Ru(C^N^N′)(N^N′^N′′)·Cl，其中N^N′^N′′ = 4,4′,4′′-三羧基-2,2′:6′,2′′-吡啶及C^N^N′ = 取代的6-苯基-2,2′-联吡啶，应用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）。我们研究了不同取代基（R = COOH、噻吩-2-基、F和OCH3）对辅助C^N^N′配体在DSSCs中六种不同环金属化铑配合物的光物理性质和性能的影响。使用基于离子液体的电解液，在1太阳照射下效率最高可达η = 3.06%。此外，基于T66的DSSC在60°C下以1000 W m²的光照浸泡24天，表现出良好的稳定性，保持了92.8%的初始效率。

  DOI：

  10.1039/c2dt30482a

文献信息

• Silica- and polymer-supported platinum(II) polypyridyl complexes: synthesis and application in photosensitized oxidation of alkenes
  作者：Ke Feng、Ming-Li Peng、Deng-Hui Wang、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/b916488j

  日期：——

  silica/polymer matrix by covalent ligand modification. The photophysical properties of the supported matrices are well retained as their model complexes, and the quantum yields for singlet oxygen ((1)O(2)) generation are comparable with that of TPP (tetraphenylporphyrin) under similar conditions. A preliminary application in photosensitized oxidation indicates the silica/polymer-supported matrices are

  通过共价配体修饰将方形平面聚吡啶铂（II）配合物引入到二氧化硅/聚合物基质中。支持的矩阵的光物理性质作为模型复合物得以很好地保留，并且在类似条件下，单线态氧（（1）O（2））产生的量子产率与TPP（四苯基卟啉）相当。在光敏氧化中的初步应用表明，二氧化硅/聚合物负载的基质是有前途的，可以通过简单过滤将其重复使用而不会损失反应性。此外，聚合物负载的基质在各种溶剂中显示出优异的相容性。
• Cyclometalated Organoruthenium Complexes for Application in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Sipke H. Wadman、Jan M. Kroon、Klaas Bakker、Remco W. A. Havenith、Gerard P. M. van Klink、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/om900481g

  日期：2010.4.12

  ((EtO2C)2-C(H)∧N∧N, 8), and the ruthenium complexes thereof, [Ru(EtO2C-tpy)(tpy)](PF6)2, 1a, [Ru(MeO2C-N∧C∧N)(tpy)](PF6), 2a, [Ru(EtO2C-C∧N∧N)(tpy)](PF6), 3a, and [Ru((MeO2C)2-C∧N∧N)(tpy)](PF6)2, 4a. In this series, cyclometalation results in a red shift as well as in a broadening of the electronic absorption features and is accompanied by a cathodic shift in the RuII/RuIII redox process. The complexes are

  为了研究环金属化作为染料敏化太阳能电池新型敏化剂设计中通用工具的可行性，制备了一系列（环金属化）钌配合物。为此，我们制备了基于羧酸盐官能化的2,2'：6'，2''-吡啶（tpy）的三齿配体4'-乙氧羰基-2,2'：6'，2''-吡啶（EtO 2 C-N ∧ ñ ∧ N，5），甲基-3,5-二（2-吡啶基）苯甲酸甲酯（MEO 2 C-N ∧ C（H）∧ N，6），4-乙氧羰基-6-苯基-2,2'联吡啶（ETO 2 C-C（H）∧ ñ ∧ N，7），以及4,4'-双（甲氧基羰基）-6-苯基-2,2'-联吡啶（（ETO 2 C）2 -C（H）∧ Ñ ∧ N，8），并且所述钌配合物，[茹（ETO 2 C-万吨）（TPY）]（PF 6）2，1A，的[Ru（MEO 2 C-N ∧ ç ∧ N）（TPY）]（PF 6），图2a，的[Ru（ETO 2 C-C ∧ ñ ∧ N）（TPY）]（PF 6），3A，和的[Ru（（MEO
• On the Viability of Cyclometalated Ru(II) Complexes for Light-Harvesting Applications
  作者：Paolo G. Bomben、Kiyoshi C. D. Robson、Pavel A. Sedach、Curtis P. Berlinguette

  DOI：10.1021/ic900653q

  日期：2009.10.19

  properties of a series of compounds furnished with carboxylic acid anchoring groups at various positions are also examined for applications involving the sensitization of metal-oxide semiconductors. It is determined that the thermodynamic potentials of many of these compounds are appropriate for conventional photoelectrochemical cells (e.g., dye-sensitized solar cells) that utilize a titania electrode and

  对于一组由三个结构相关的Ru（II）化合物组成的[Ru（bpy）2（L）] z，[Ru（tpy）（ L）] z和[Ru（tpy）（L）Cl] z，其中z = 0，+ 1或+ 2，L =聚吡啶基（例如bpy = 2,2'-联吡啶，tpy = 2， 2'：6'，2''-吡啶）或环金属配体（例如2-苯基吡啶或3-（2-吡啶基）-苯甲酸的去质子化形式）。每种配合物均已合成并以1为特征1 H NMR光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和/或元素分析（EA）。循环伏安法表明，相对于它们的聚吡啶基同类物，环金属化导致第一氧化和还原电势分别移动了-0.5至-0.8 V和-0.2至-0.4V。这些不同的偏移具有引起最低能量吸收带的红移的作用，该偏移高达90 nm。借助随时间变化的密度泛函理论（DFT），最低能带（λmax = 500-575 nm）被指定为主要是从Ru到聚吡啶配体的金属到配体的电荷转移（MLCT）跃迁，而茹→
• Light-Emitting Cyclopalladated Complexes of 6-Phenyl-2,2‘-bipyridines with Hydrogen-Bonding Functionality
  作者：Francesco Neve、Alessandra Crispini、Cinzia Di Pietro、Sebastiano Campagna

  DOI：10.1021/om020204j

  日期：2002.8.19

  The tridentate ligand 4-carboxy-6-phenyl-2,2‘-bipyridine (HL1) was used to prepare the cyclometalated Pd(II) complex [Pd(L1)Cl] (1). Similar ligands were effective in the formation of [Pd(L2)Cl] (2) and [Pd(L3)Cl] (3) (where HL2 = 4-carboxyphenyl-6-phenyl-2,2‘-bipyridine and HL3 = 4-hydroxyphenyl-6-phenyl-2,2‘-bipyridine). The crystal structure of [Pd(L1)Cl]·H2O has been determined by X-ray diffraction

  使用三齿配体4-羧基-6-苯基-2,2'-联吡啶（HL1）制备环金属化的Pd（II）络合物[Pd（L1）Cl]（1）。类似的配体可有效形成[Pd（L2）Cl]（2）和[Pd（L3）Cl]（3）（其中HL2 = 4-羧基苯基-6-苯基-2,2'-联吡啶，HL3 = 4-羟基苯基-6-苯基-2,2'-联吡啶）。通过X射线衍射确定了[Pd（L1）Cl]·H 2 O的晶体结构，揭示了杂色排列的H键基序和π堆积。[Pd（L1）Cl]分子以二聚体缔合，二聚体内部Pd···Pd距离为3.27Å，而二聚体之间以5.41Å的二聚体Pd···Pd触点隔开。所有复合物1 - 3在77 K时表现出强烈的发光，寿命在10-200μs范围内。发光被分配为1和3的金属扰动的三重态以配体为中心的（LC）激发态（部分与上层金属到配体的电荷转移（MLCT）混合）和2的激子激发态。室温固态发光也显示为1（分别为650 nm和1
• Gaining Insights on the Interactions of a Class of Decorated (2‐([2,2′‐Bipyridin]‐6‐yl)phenyl)platinum Compounds with c‐Myc Oncogene Promoter G‐Quadruplex and Other DNA Structures
  作者：Loukiani Savva、Mathieu Fossépré、Odysseas Keramidas、Alexandros Themistokleous、Natalia Rizeq、Nikos Panagiotou、Maxime Leclercq、Eliana Nicolaidou、Mathieu Surin、Sophia C. Hayes、Savvas N. Georgiades

  DOI：10.1002/chem.202201497

  日期：2022.9.27

  organoplatinum(II) compounds with diverse amino-acid-inspired side-chains exhibit high affinity and binding selectivity for the c-myc G-quadruplex, along with significant emission enhancement and optical selectivity for this target vs. other DNA topologies. The compounds behave as efficient c-myc G-quadruplex stabilizers. Insights on the nature of their interaction with c-myc were gained via resonance Raman

  与 c-myc 挂钩：一系列具有多种氨基酸启发侧链的有机铂 (II) 化合物对 c-myc G-四联体表现出高亲和力和结合选择性，同时对该靶标具有显着的发射增强和光学选择性与其他 DNA 拓扑相比。这些化合物可作为有效的 c-myc G-四链体稳定剂。通过共振拉曼研究和对接模拟研究获得了关于它们与 c-myc 相互作用的性质的见解，强调了侧链对于相互作用的重要性。