4-N-benzyl-6-chloro-4-N-methylpyrimidine-4,5-diamine | 882284-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-N-benzyl-6-chloro-4-N-methylpyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 882284-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄
• 分子量: 248.715
• InChiKey: JDRMTSCLDKAYNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzyl-6-chloro-4-N-methylpyrimidine-4,5-diamine 、 对硝基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,8,9-Trisubstituted Dihydropurine Derivatives via a ‘tert-Amino Effect’ Cyclization

  摘要：

  通过一系列反应，从5-氨基-4-(N,N-二取代)氨基嘧啶和芳香醛合成了7,8,9-三取代二氢嘌呤衍生物。该反应的关键转化是由于“叔氨效应”的[1,6]-氢迁移。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078212
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-6-chloro-N-methyl-5-nitropyrimidin-4-amine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-N-benzyl-6-chloro-4-N-methylpyrimidine-4,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,8,9-Trisubstituted Dihydropurine Derivatives via a ‘tert-Amino Effect’ Cyclization

  摘要：

  通过一系列反应，从5-氨基-4-(N,N-二取代)氨基嘧啶和芳香醛合成了7,8,9-三取代二氢嘌呤衍生物。该反应的关键转化是由于“叔氨效应”的[1,6]-氢迁移。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078212

文献信息

• Synthesis of 7,8,9-Trisubstituted Dihydropurine Derivatives via a ‘<i>tert</i>-Amino Effect’ Cyclization
  作者：Qun Dang、Xu Bai、Xin Che、Lianyou Zheng

  DOI：10.1055/s-2008-1078212

  日期：——

  7,8,9-Trisubstituted dihydropurine derivatives were prepared from 5-amino-4-(N,N-disubstituted)aminopyrimidines and aromatic aldehydes via a cascade of reactions. The key transformation for the reaction is a [1,6]-hydrogen shift due to a ‘tert-amino effect’.

  通过一系列反应，从5-氨基-4-(N,N-二取代)氨基嘧啶和芳香醛合成了7,8,9-三取代二氢嘌呤衍生物。该反应的关键转化是由于“叔氨效应”的[1,6]-氢迁移。