N-hydroxy-N'-p-toluenesulfonylurea | 90007-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N'-p-toluenesulfonylurea
• 英文别名: N-[(Hydroxyamino)carbonyl]-4-methylbenzenesulfonamide；1-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonylurea
• CAS: 90007-80-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 230.244
• InChiKey: JXLCVZWWOLHCPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-trityloxyurea 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到N-hydroxy-N'-p-toluenesulfonylurea
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺合成中温和有效的路易斯酸促进的三苯甲基化反应：（-）-Cobactin T的简便合成

  摘要：

  描述了有效的，高产率的路易斯酸促进的O-三苯甲基羟胺衍生物的脱保护。在这些温和条件下，可以耐受一系列酸不稳定的保护基，例如N -Boc和O -TBS。本方法适用于广泛的羟胺衍生物的合成，包括通常表现出显着生物学活性的N-羟基酰胺（异羟肟酸），N-羟基磺酰胺和N-羟基脲。还演示了该方法在简明合成（-）-Cobactin T（18）中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo701411d

文献信息

• Mild and Efficient Lewis Acid-Promoted Detritylation in the Synthesis of <i>N</i>-Hydroxy Amides:  A Concise Synthesis of (−)-Cobactin T
  作者：Shyh-Ming Yang、Bharat Lagu、Lawrence J. Wilson

  DOI：10.1021/jo701411d

  日期：2007.10.1

  Lewis acid promoted deprotection of O-trityl hydroxylamine derivatives is described. A range of acid-labile protecting groups, such as N-Boc and O-TBS, were tolerated under these mild conditions. The present method is applicable to the synthesis of a broad range of hydroxylamine derivatives, including N-hydroxy amides (hydroxamic acids), N-hydroxy sulfonamides, and N-hydroxy ureas, which often exhibit

  描述了有效的，高产率的路易斯酸促进的O-三苯甲基羟胺衍生物的脱保护。在这些温和条件下，可以耐受一系列酸不稳定的保护基，例如N -Boc和O -TBS。本方法适用于广泛的羟胺衍生物的合成，包括通常表现出显着生物学活性的N-羟基酰胺（异羟肟酸），N-羟基磺酰胺和N-羟基脲。还演示了该方法在简明合成（-）-Cobactin T（18）中的应用。