(E)-carbonic acid 4-{2-[4-bromo-3,5-bis(1,1-dimethylallyloxy)phenyl]-vinyl}-2-tert-butoxycarbonyloxy-phenyl ester tert-butyl ester | 959588-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-carbonic acid 4-{2-[4-bromo-3,5-bis(1,1-dimethylallyloxy)phenyl]-vinyl}-2-tert-butoxycarbonyloxy-phenyl ester tert-butyl ester
• 英文别名: [4-[(E)-2-[4-bromo-3,5-bis(2-methylbut-3-en-2-yloxy)phenyl]ethenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl] tert-butyl carbonate
• CAS: 959588-78-4
• 化学式: C₃₄H₄₃BrO₈
• 分子量: 659.615
• InChiKey: MYDJIZAHLFXWIN-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-carbonic acid 4-{2-[4-bromo-3,5-bis(1,1-dimethylallyloxy)phenyl]-vinyl}-2-tert-butoxycarbonyloxy-phenyl ester tert-butyl ester 在 三苯基氧化膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  级联反应涉及正式的[2 + 2]热环加成反应：青蒿素F，H，I和J的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702363
• 作为产物：
  描述：

  [4-bromo-3,5-bis-(1,1-dimethyl-allyloxy)]benzaldehyde 、 carbonic acid 2-tert-butoxycarbonyloxy-4-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonylmethyl)-phenyl ester tert-butyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(E)-carbonic acid 4-{2-[4-bromo-3,5-bis(1,1-dimethylallyloxy)phenyl]-vinyl}-2-tert-butoxycarbonyloxy-phenyl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应全合成阿罗卡明 F、H、I 和 J。

  摘要：

  描述了一种简洁高效的基于级联的 artchamins F、H、I 和 J 的全合成。通过不寻常的正式 [2+2] 环加成过程，artchamin F 或其衍生物与 artchamin H、I 和 J 之间的潜在生物遗传联系被证明是可行的。还提出了这种转换的替代机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.108

文献信息

• Total synthesis of artochamins F, H, I, and J through cascade reactions
  作者：K.C. Nicolaou、Troy Lister、Ross M. Denton、Christine F. Gelin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.108

  日期：2008.5

  A concise and efficient cascade-based total synthesis of artochamins F, H, I, and J is described. The potential biogenetic connection between artochamin F, or a derivative thereof, and artochamins H, I, and J, through an unusual formal [2+2] cycloaddition process, was shown to be feasible. An alternative mechanism for this transformation is also proposed.

  描述了一种简洁高效的基于级联的 artchamins F、H、I 和 J 的全合成。通过不寻常的正式 [2+2] 环加成过程，artchamin F 或其衍生物与 artchamin H、I 和 J 之间的潜在生物遗传联系被证明是可行的。还提出了这种转换的替代机制。
• Cascade Reactions Involving Formal [2+2] Thermal Cycloadditions: Total Synthesis of Artochamins F, H, I, and J
  作者：K. C. Nicolaou、Troy Lister、Ross M. Denton、Christine F. Gelin

  DOI：10.1002/anie.200702363

  日期：2007.10.1