10-(4-Fluoro-benzylidene)-10H-anthracen-9-one | 148215-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-(4-Fluoro-benzylidene)-10H-anthracen-9-one
• 英文别名: 10-[(4-Fluorophenyl)methylidene]anthracen-9(10H)-one；10-[(4-fluorophenyl)methylidene]anthracen-9-one
• CAS: 148215-49-0
• 化学式: C₂₁H₁₃FO
• 分子量: 300.332
• InChiKey: JODDLEHSDPHMNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 对氟苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 反应 6.0h， 以23.3%的产率得到10-(4-Fluoro-benzylidene)-10H-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  10-取代的亚苄基蒽酮的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  在吡啶和哌啶作为催化剂的存在下，通过蒽酮和取代的苯甲醛的反应，以中等收率制备了15种10-取代的亚苄基蒽酮。评价了它们的体外抗肿瘤活性。结果表明，吸电子代用品降低了活性，给电子代用品提高了活性。与邻位或对位取代的化合物相比，具有相同取代基但位于间位的化合物具有更强的活性。有六种化合物显示出对A-549癌细胞生长的强有效抑制作用。这是一种好的领先化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.053

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 10-substituted benzylidene anthrone
  作者：Weixiao Hu、Wei Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.053

  日期：2004.2

  Fifteen compounds of 10-substituted benzylidene anthrone were prepared with moderate yield by reaction of anthrone and substituted benzaldehydes under the presence of pyridine and piperidine as catalyst. Their antitumor activities in vitro were evaluated. The results show that the electron-withdrawing substitutes decrease the activities, the electron-donor substitutes increase the activities; the compound

  在吡啶和哌啶作为催化剂的存在下，通过蒽酮和取代的苯甲醛的反应，以中等收率制备了15种10-取代的亚苄基蒽酮。评价了它们的体外抗肿瘤活性。结果表明，吸电子代用品降低了活性，给电子代用品提高了活性。与邻位或对位取代的化合物相比，具有相同取代基但位于间位的化合物具有更强的活性。有六种化合物显示出对A-549癌细胞生长的强有效抑制作用。这是一种好的领先化合物，值得进一步研究。