N-decylnicotinamide bromide | 25421-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-decylnicotinamide bromide
• 英文别名: 3-Carbamoyl-1-decyl-pyridinium; bromide；1-Decylpyridin-1-ium-3-carboximidate;hydrobromide
• CAS: 25421-90-3
• 化学式: Br*C₁₆H₂₇N₂O
• 分子量: 343.307
• InChiKey: FBKYOMBYJLIHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decylnicotinamide bromide 、 potassium (4-chloro-2-methylphenoxy)acetate 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sustainable Design of New Ionic Forms of Vitamin B₃ and Their Utilization as Plant Protection Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01807
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 烟酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-decylnicotinamide bromide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶-酰胺阳离子基可生物降解室温离子液体的酰胺官能度和烷基链长度相关的物理、热和结构特性的显着影响

  摘要：

  已经合成了一系列基于可生物降解的吡啶甲酰胺阳离子和构象灵活的 NTf 2阴离子的新型室温离子液体 (RTIL) 。研究了这些 RTIL 的热物理性质随烷基链长度的变化，并与相应的亲本吡啶鎓 NTf 2 进行了比较IL。在吡啶鎓阳离子部分引入酰胺官能团时，已经注意到热物理性质发生了巨大变化。酰胺官能团的关键作用对于生物降解性也很重要，因为它充当酶促攻击的活性位点，有助于生物降解。此外，热和物理性质对烷基链长的依赖性也值得注意。详细的基于 DFT 的理论研究证实了链长依赖性熔点变化的实验观察，并成功地将其与稳定能相关联。NTF的构象动力学2阴离子（之间transoid和cisoid) 已被拉曼光谱研究阐明。有趣的是，数据表明 NTf 2阴离子的构象取决于阳离子的链长，清楚地表明阴离子与阳离子的疏水区相互作用。该信息至关重要，因为它证明了 IL 中确实存在多种弱相互作用，使其成为由离子组成的复杂非结构化系统。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131679

文献信息

• Drastic influence of amide functionality and alkyl chain length dependent physical, thermal and structural properties of new pyridinium-amide cation based biodegradable room temperature ionic liquids
  作者：Supriy Verma、Abhineet Verma、Madalasa Mondal、Namburi Eswara Prasad、Jyoti Srivastava、Saurabh Singh、Jay Prakash Verma、Satyen Saha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131679

  日期：2022.2

  pyridinium cation moiety. The crucial role of amide functionality is also important concerning biodegradability as it acts as an active site for an enzymatic attack, helpful toward biodegradation. Besides, the dependence of thermal and physical properties on alkyl chain length is also noteworthy. A detailed DFT based theoretical studies substantiate the experimental observation of chain length dependence

  已经合成了一系列基于可生物降解的吡啶甲酰胺阳离子和构象灵活的 NTf 2阴离子的新型室温离子液体 (RTIL) 。研究了这些 RTIL 的热物理性质随烷基链长度的变化，并与相应的亲本吡啶鎓 NTf 2 进行了比较IL。在吡啶鎓阳离子部分引入酰胺官能团时，已经注意到热物理性质发生了巨大变化。酰胺官能团的关键作用对于生物降解性也很重要，因为它充当酶促攻击的活性位点，有助于生物降解。此外，热和物理性质对烷基链长的依赖性也值得注意。详细的基于 DFT 的理论研究证实了链长依赖性熔点变化的实验观察，并成功地将其与稳定能相关联。NTF的构象动力学2阴离子（之间transoid和cisoid) 已被拉曼光谱研究阐明。有趣的是，数据表明 NTf 2阴离子的构象取决于阳离子的链长，清楚地表明阴离子与阳离子的疏水区相互作用。该信息至关重要，因为它证明了 IL 中确实存在多种弱相互作用，使其成为由离子组成的复杂非结构化系统。
• 10.1021/acs.molpharmaceut.4c00543
  作者：Olejniczak, Adriana、Stachowiak, Witold、Ziental, Daniel、Długaszewska, Jolanta、Rzemieniecki, Tomasz、Wysokowski, Marcin、Jesionowski, Teofil、Niemczak, Michał

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.4c00543

  日期：——

  nicotinamide (vitamin B3) in the development of novel sustainable Active Pharmaceutical Ingredients (APIs) with significant potential for treating acne vulgaris. The study highlights how the chemical structure of the cation significantly influences surface activity, lipophilicity, and solubility in aqueous media. Furthermore, the new ionic forms of APIs, the synthesis of which was assessed with Green Chemistry

  本研究的重点是利用天然存在的水杨酸和烟酰胺（维生素 B 3 ）来开发新型可持续活性药物成分 (API)，该成分在治疗寻常痤疮方面具有巨大潜力。该研究强调了阳离子的化学结构如何显着影响水介质中的表面活性、亲脂性和溶解度。此外，新离子形式的 API（其合成经过绿色化学指标评估）对导致痤疮发展的常见病原体表现出非常好的抗菌特性，从而显着增强了生物活性，范围从 200 到 200 倍。是单独水杨酸的2000倍。分子对接研究还揭示了N-烷基烟酰胺水杨酸盐具有与常用药物（吲哚美辛、布洛芬和乙酰水杨酸）相当的优异抗炎活性，在某些情况下甚至比常用抗炎药物具有更好的IC 50值。该衍生物在烟酰胺的吡啶鎓环上具有癸基取代基，具有对抗痤疮皮肤杆菌的功效，同时表现出良好的水溶性和改善的疏水表面润湿性，使其特别有前途。为了研究 API 对生物圈的影响，我们针对甲壳类动物的代表模型——卤虫（Artemia franciscana）确定了
• Sustainable Design of New Ionic Forms of Vitamin B₃ and Their Utilization as Plant Protection Agents
  作者：Witold Stachowiak、Damian Krystian Kaczmarek、Tomasz Rzemieniecki、Michał Niemczak

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01807

  日期：2022.7.13