[羟基-(4-甲基苯基)甲基]膦酸 | 89758-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [羟基-(4-甲基苯基)甲基]膦酸
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(4-methylphenyl)-methylphosphonic acid
• 英文别名: [Hydroxy(4-methylphenyl)methyl]phosphonic acid；[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]phosphonic acid
• CAS: 89758-98-5
• 化学式: C₈H₁₁O₄P
• 分子量: 202.147
• InChiKey: AFOAUCXHAIELNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-1-(4-甲基苯基)甲基膦酸二甲酯 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 [羟基-(4-甲基苯基)甲基]膦酸
  参考文献：
  名称：

  新型二烷氧基磷酰基芳基甲基2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯甲酸酯衍生物的合成及除草活性

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列二烷氧基磷酰基芳基甲基2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯甲酸酯衍生物。所有新化合物均通过元素分析、红外 (IR)、1H-NMR 和质谱 (MS) 鉴定。检测了它们对一组杂草的除草活性。一些化合物显示出潜在的除草活性，这为进一步研究结构修饰提供了一些指示。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.511512

文献信息

• Synthesis and anticancer cytotoxicity with structural context of an α-hydroxyphosphonate based compound library derived from substituted benzaldehydes
  作者：Zita Rádai、Tímea Windt、Veronika Nagy、András Füredi、Nóra Zsuzsa Kiss、Ivan Ranđelović、József Tóvári、György Keglevich、Gergely Szakács、Szilárd Tóth

  DOI：10.1039/c9nj02144b

  日期：——

  active clusters, which encouraged us to synthesize further dibenzyl-α-diphenyl-OPP derivatives that elicited pronounced cell killing. Further structure–activity relationships showed the relevance of hydrophobicity and the position of substituents on the main benzene ring as determinants of toxicity. The most active analogs proved to be equally, or even more toxic to the multidrug resistant (MDR) cell line

  我们合成了取代的苯甲醛衍生的α-羟基膦酸酯（αOHP），α-羟基膦酸（αOHPA）和α-膦酰氧基膦酸酯（αOPP），并表征了它们对一组癌细胞系的细胞毒性。使用基于荧光的细胞毒性试验，针对Mes-Sa亲本和Mes-Sa / Dx5多药耐药子宫肉瘤细胞系筛选了包含56个类似物的文库。细胞毒性筛选显示，二苄基-αOHP和二甲基-α-二苯基-OPP是最活跃的簇，这鼓励我们合成进一步的二苄基-α-二苯基-OPP衍生物，引起明显的细胞杀伤作用。进一步的结构-活性关系显示疏水性和主苯环上取代基的位置与毒性有关。事实证明，最活跃的类似物是同等的，
• Hydrolysis and alcoholysis of phosphinates and phosphonates
  作者：Nikoletta Harsági、Betti Szőllősi、Petra Regina Varga、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.1991345

  日期：2022.6.3

  Abstract Phosphinic and phosphonic acids useful intermediates and biologically active compounds may be prepared from their esters: phosphinates and phosphonates, respectively, by acid-catalyzed hydrolysis either on conventional heating or on MW irradiation. The transesterification of alkyl phosphinates took place only in the presence of suitable ionic liquids as the catalysts. In the cases of phenylphosphonates

  摘要 次膦酸和膦酸有用的中间体和生物活性化合物可以分别由它们的酯制备：次膦酸盐和膦酸盐，通过酸催化水解在常规加热或MW照射下进行。烷基次膦酸盐的酯交换反应仅在合适的离子液体作为催化剂存在的情况下进行。在苯基膦酸盐的情况下，取决于离子液体的性质，酯的形成伴随着 C-O 键的裂变。
• Optimization and a Kinetic Study on the Acidic Hydrolysis of Dialkyl α-Hydroxybenzylphosphonates
  作者：Nikoletta Harsági、Zita Rádai、Áron Szigetvári、János Kóti、György Keglevich

  DOI：10.3390/molecules25173793

  日期：——

  acidic hydrolysis of α-hydroxybenzylphosphonates and a few related derivatives was monitored in order to determine the kinetics and to map the reactivity of the differently substituted phosphonates in hydrolysis. Electron-withdrawing substituents increased the rate, while electron-releasing ones slowed down the reaction. Both hydrolysis steps were characterized by pseudo-first-order rate constants. The

  监测 α-羟基苄基膦酸酯和一些相关衍生物的两步酸性水解，以确定动力学并绘制不同取代的膦酸酯在水解中的反应性。吸电子取代基增加了速率，而放电子取代基减慢了反应速度。两个水解步骤都以伪一级速率常数为特征。发现第二个 POC 键的裂变是决定速率的步骤。
• Verfahren zur Herstellung von Chloro-styryl-cyclopropan-carbonsäure-derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0006205A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von teilweise bekannten Chkxo-styryl-cyclopropan- carbonsaure-derivaten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man -Chloro-benzyl-phosphonsäureester der Formel in welcher R, R2 und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, mit Formyl-cyclopropan- carbonsaurederivaten der Formel In welcher R1 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzt in Gegenwart von Basen und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmineln bei Temperaturen zwischen -70° C und 150° C umsetzt.

  本发明涉及一种制备部分已知的氯代环丙烷-羧酸衍生物的新工艺，其特征在于： 式中 R、R2 和 n 的含义为 式中 R、R2 和 n 的含义，与式中甲酰环丙烷羧酸衍生物反应 式中 R1 的含义见说明，在碱存在下，也可选择在稀释剂混合物存在下，在 -70°C 至 150°C 温度范围内进行反应。
• Green synthesis and cytotoxic activity of dibenzyl α-hydroxyphosphonates and α-hydroxyphosphonic acids
  作者：Zita Rádai、Petra Szeles、Nóra Zsuzsa Kiss、László Hegedűs、Tímea Windt、Veronika Nagy、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21436

  日期：2018.7

  AbstractA series of dibenzyl α‐hydroxyphosphonates and the corresponding α‐hydroxyphosphonic acids, mostly new compounds, have been synthesized. The dibenzyl α‐hydroxyphosphonates have been obtained in the Pudovik reaction of substituted benzaldehydes and dibenzyl phosphite in the presence of triethylamine as the catalyst. The amount of the solvent was minimized during the reaction, and the workup involved crystallization from the reaction mixture. A new protocol was developed to transform the dibenzyl 1‐hydroxyphosphonates to the corresponding phosphonic acids by catalytic hydrogenation. The derivatives prepared were screened as potential cytotoxic agents against Mes‐Sa human uterine sarcoma cell line.