(2S)-1-thiophen-2-ylpent-4-yn-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-1-thiophen-2-ylpent-4-yn-2-amine
• 化学式: C₉H₁₁NS
• 分子量: 165.259
• InChiKey: XHAQJYMUCVHMPA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-thiophen-2-ylpent-4-yn-2-amine 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,7S)-9-tosyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-4,7-epiminocyclohepta[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化吲哚高炔丙基酰胺的级联环化：桥连氮杂[n.2.1]骨架的立体特异性结构。

  摘要：

  末端炔烃的催化环异构化引发的级联环化引起了人们的极大兴趣，并已广泛用于各种有价值的复杂杂环的简便合成中。然而，这些串联反应已经主要限于贵金属催化，并且由被启动外-cyclization通路。本文报道的是一种前所未有的铜-催化内切-cyclization发起的吲哚基高炔丙基酰胺，其中铜催化两个氢胺化和的Friedel-Crafts烷基化过程的串联反应。这种方法可以实现实用的，原子经济的有价值的桥连氮杂[ n .2.1]骨架（n= 3-6），具有广泛的底物范围，并且通过手性转移策略具有出色的非对映选择性和对映选择性。此外，这种新颖的级联环化的机理原理也得到了控制实验的有力支持，并且与相关的金催化作用明显不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201904698
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S)-1-thiophen-2-ylpent-4-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化吲哚高炔丙基酰胺的级联环化：桥连氮杂[n.2.1]骨架的立体特异性结构。

  摘要：

  末端炔烃的催化环异构化引发的级联环化引起了人们的极大兴趣，并已广泛用于各种有价值的复杂杂环的简便合成中。然而，这些串联反应已经主要限于贵金属催化，并且由被启动外-cyclization通路。本文报道的是一种前所未有的铜-催化内切-cyclization发起的吲哚基高炔丙基酰胺，其中铜催化两个氢胺化和的Friedel-Crafts烷基化过程的串联反应。这种方法可以实现实用的，原子经济的有价值的桥连氮杂[ n .2.1]骨架（n= 3-6），具有广泛的底物范围，并且通过手性转移策略具有出色的非对映选择性和对映选择性。此外，这种新颖的级联环化的机理原理也得到了控制实验的有力支持，并且与相关的金催化作用明显不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201904698

文献信息

• Copper‐Catalyzed Cascade Cyclization of Indolyl Homopropargyl Amides: Stereospecific Construction of Bridged Aza‐[ <i>n</i> .2.1] Skeletons
  作者：Tong‐De Tan、Xin‐Qi Zhu、Hao‐Zhen Bu、Guocheng Deng、Yang‐Bo Chen、Rai‐Shung Liu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201904698

  日期：2019.7.8

  array of valuable complex heterocycles. However, these tandem reactions have been mostly limited to noble‐metal catalysis, and are initiated by an exo‐cyclization pathway. Reported herein is an unprecedented copper‐catalyzed endo‐cyclization‐initiated tandem reaction of indolyl homopropargyl amides, where copper catalyzes both the hydroamination and Friedel–Crafts alkylation process. This method allows

  末端炔烃的催化环异构化引发的级联环化引起了人们的极大兴趣，并已广泛用于各种有价值的复杂杂环的简便合成中。然而，这些串联反应已经主要限于贵金属催化，并且由被启动外-cyclization通路。本文报道的是一种前所未有的铜-催化内切-cyclization发起的吲哚基高炔丙基酰胺，其中铜催化两个氢胺化和的Friedel-Crafts烷基化过程的串联反应。这种方法可以实现实用的，原子经济的有价值的桥连氮杂[ n .2.1]骨架（n= 3-6），具有广泛的底物范围，并且通过手性转移策略具有出色的非对映选择性和对映选择性。此外，这种新颖的级联环化的机理原理也得到了控制实验的有力支持，并且与相关的金催化作用明显不同。