1,3-dimethoxy-2-(2-nitroethyl)benzene | 1017083-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-2-(2-nitroethyl)benzene
• CAS: 1017083-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: QSVTWGSIWRKIBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-(2-硝基乙烯基)苯 在 ammonia borane 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1,3-dimethoxy-2-(2-nitroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Nitroalkene reduction in deep eutectic solvents promoted by BH₃NH₃

  摘要：

  深共熔溶剂（DESs）作为传统有机溶剂的绿色、安全、经济和环境可持续替代品已引起关注。在这里，我们报告了将原子经济、非常方便和廉价的试剂BH₃NH₃与基于生物的共熔混合物结合在一起，作为生物可再生溶剂，用于合成硝基烷烃，这是氨基的宝贵前体。各种硝基苯乙烯和烷基取代硝基烯烃，包括α-和β-取代硝基烯烃，均可选择性地还原为硝基烷烃，采用以原子经济为导向的简单方便的实验程序。建立了一种可靠且易于重复的协议，用于在不使用任何有机溶剂的情况下分离产品，并成功地研究了DES混合物的可回收性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.83

文献信息

• Nitroalkene reduction in deep eutectic solvents promoted by BH₃NH₃
  作者：Chiara Faverio、Monica Fiorenza Boselli、Patricia Camarero Gonzalez、Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.3762/bjoc.17.83

  日期：——

  Deep eutectic solvents (DESs) have gained attention as green and safe as well as economically and environmentally sustainable alternative to the traditional organic solvents. Here, we report the combination of an atom-economic, very convenient and inexpensive reagent, such as BH₃NH₃, with bio-based eutectic mixtures as biorenewable solvents in the synthesis of nitroalkanes, valuable precursors of amines. A variety of nitrostyrenes and alkyl-substituted nitroalkenes, including α- and β-substituted nitroolefins, were chemoselectively reduced to the nitroalkanes, with an atom economy-oriented, simple and convenient experimental procedure. A reliable and easily reproducible protocol to isolate the product without the use of any organic solvent was established, and the recyclability of the DES mixture was successfully investigated.

  深共熔溶剂（DESs）作为传统有机溶剂的绿色、安全、经济和环境可持续替代品已引起关注。在这里，我们报告了将原子经济、非常方便和廉价的试剂BH₃NH₃与基于生物的共熔混合物结合在一起，作为生物可再生溶剂，用于合成硝基烷烃，这是氨基的宝贵前体。各种硝基苯乙烯和烷基取代硝基烯烃，包括α-和β-取代硝基烯烃，均可选择性地还原为硝基烷烃，采用以原子经济为导向的简单方便的实验程序。建立了一种可靠且易于重复的协议，用于在不使用任何有机溶剂的情况下分离产品，并成功地研究了DES混合物的可回收性。