ethyl 2-{4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-5-methyl-7-oxo-3-cyclohepten-1-yl}acetate | 1022533-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 2-{4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-5-methyl-7-oxo-3-cyclohepten-1-yl}acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-methyl-7-oxocyclohept-3-en-1-yl]acetate
• CAS: 1022533-20-5
• 化学式: C₃₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 492.731
• InChiKey: SMRJKMYKERWWFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-5-methyl-7-oxo-3-cyclohepten-1-yl}acetate 在 L-Selectride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,7-dimethyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[2,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于路易斯酸介导的克莱森重排的（+/-）-新杂菊酯的合成。

  摘要：

  通过使用Lewis酸介导的Claisen重排作为关键步骤，从发芽的向日葵（Helianthus annuus L.）种子中分离出的化感性比诺-倍半萜烯内酯（+/-）-sundiversifolide（1）是一种新的简明合成方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.70283
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-6-heptene-1,3-diol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三异丁基铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-{4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-5-methyl-7-oxo-3-cyclohepten-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  基于路易斯酸介导的克莱森重排的（+/-）-新杂菊酯的合成。

  摘要：

  通过使用Lewis酸介导的Claisen重排作为关键步骤，从发芽的向日葵（Helianthus annuus L.）种子中分离出的化感性比诺-倍半萜烯内酯（+/-）-sundiversifolide（1）是一种新的简明合成方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.70283