2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3-methyl-5-methylene-2-vinyloxolane | 1022533-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3-methyl-5-methylene-2-vinyloxolane
• 英文别名: Tert-butyl-[2-(2-ethenyl-3-methyl-5-methylideneoxolan-2-yl)ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1022533-13-6
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 406.64
• InChiKey: QGUWNLTWDRQQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3-methyl-5-methylene-2-vinyloxolane 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三异丁基铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 2-{4-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-5-methyl-7-oxo-3-cyclohepten-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  基于路易斯酸介导的克莱森重排的（+/-）-新杂菊酯的合成。

  摘要：

  通过使用Lewis酸介导的Claisen重排作为关键步骤，从发芽的向日葵（Helianthus annuus L.）种子中分离出的化感性比诺-倍半萜烯内酯（+/-）-sundiversifolide（1）是一种新的简明合成方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.70283
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methyl-3-oxohept-6-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 2-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3-methyl-5-methylene-2-vinyloxolane
  参考文献：
  名称：

  基于路易斯酸介导的克莱森重排的（+/-）-新杂菊酯的合成。

  摘要：

  通过使用Lewis酸介导的Claisen重排作为关键步骤，从发芽的向日葵（Helianthus annuus L.）种子中分离出的化感性比诺-倍半萜烯内酯（+/-）-sundiversifolide（1）是一种新的简明合成方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.70283

文献信息

• Synthesis of (±)-Sundiversifolide Based on Lewis Acid-Mediated Claisen Rearrangement
  作者：Takashi HASHIMOTO、Takuya TASHIRO、Mitsuru SASAKI、Hirosato TAKIKAWA

  DOI：10.1271/bbb.70283

  日期：2007.8.23

  synthesis of (+/-)-sundiversifolide (1), an allelopathic bisnor-sesquiterpene lactone isolated from germinating sunflower (Helianthus annuus L.) seeds, was achieved by employing Lewis acid-mediated Claisen rearrangement as the key step.

  通过使用Lewis酸介导的Claisen重排作为关键步骤，从发芽的向日葵（Helianthus annuus L.）种子中分离出的化感性比诺-倍半萜烯内酯（+/-）-sundiversifolide（1）是一种新的简明合成方法。