alpha-(3-氯丙基)-4-氟苄醇 | 51787-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-(3-氯丙基)-4-氟苄醇
• 中文别名: α-(3-氯丙基)-4-氟苯甲基醇
• 英文名称: 4-chloro-1-(4-fluorophenyl)butan-1-ol
• 英文别名: alpha-(3-Chloropropyl)-4-fluorobenzyl alcohol
• CAS: 51787-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClFO
• 分子量: 202.656
• InChiKey: YTEUQGXRCFYPSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(3-氯丙基)-4-氟苄醇 生成 (S)-(-)-4-chloro-1-(4-fluorophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光的4-氯-1-苯基-1-丁醇衍生物

  摘要：

  取代的4-氯-1-苯基-1-丁醇的对映体分别通过立体选择性脂肪酶催化拆分相应的酯和醇，分别在水和有机溶剂中制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86266-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4'-氟苯丁酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 alpha-(3-氯丙基)-4-氟苄醇
  参考文献：
  名称：

  氧铵铵阳离子对环醚的氧化开环的计算和实验研究相结合†

  摘要：

  研究了氧铵阳离子促进环醚向其相应的远端羟基酮氧化开环的倾向。已使用实验和计算方法对反应进行了评估，以更深入地了解反应性趋势。

  DOI：

  10.1039/c6ob00347h

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of (R)-(+)-α-(4-fluorophenyl)-4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinebutanol and (R)-(+)-α-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1-piperidinebutanol as potential antipsychotic agents
  作者：Nicolás Gil、MaPilar Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10009-6

  日期：1997.11

  A chemoenzymatic straightforward synthesis of (R)-(+)-α-(4-fluorophenyl)-4-methyl-1-piperidinebutanol (2) and (R)-(+)-α-(4-fluorophenyl)-4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinebutanol (3), two potential antipsychotic agents, has been developed by two different approaches involving lipasemediated resolution of the racemic compounds or through asymmetrization of the precursor alcohol 4. A second enzymatic resolution

  化学酶法直接合成（R） -（+）-α-（4-氟苯基）-4-甲基-1-哌啶丁醇（2）和（R）-（+）- α-（4-氟苯基）-4- （2-嘧啶基）-1-哌嗪丁醇（3），两种潜在的抗精神病药，已通过两种不同的方法开发，涉及脂肪酶介导的外消旋化合物的拆分或通过前体醇4的不对称化。第二次酶解，然后将（R）-4与4-甲基哌啶（6）或1-（2-嘧啶基）哌嗪（7）缩合，得到的（R）-2和（R）-3具有良好的化学性质和优异的光学收率（> 99％ee）。
• Novel phenylheteroalkylamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030105161A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  There are provided novel compounds of formula (I), 1 wherein R 1 , R 2 , X, Y, V, W and Z are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and enantiomers and racemates thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease and pain.

  提供了式（I）的新化合物， 其中R1、R2、X、Y、V、W和Z如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐，以及其对映体和消旋体；以及它们的制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病和疼痛方面特别有用。
• A combined computational and experimental investigation of the oxidative ring-opening of cyclic ethers by oxoammonium cations
  作者：Jacob. J. Loman、Emma R. Carnaghan、Trevor A. Hamlin、John M. Ovian、Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c6ob00347h

  日期：——

  The propensity of oxoammonium cations to facilitate the oxidative ring-opening of cyclic ethers to their corresponding distal hydroxy ketones is investigated. The reaction has been evaluated using experimental and computational methods to gain deeper insight into trends in reactivity.

  研究了氧铵阳离子促进环醚向其相应的远端羟基酮氧化开环的倾向。已使用实验和计算方法对反应进行了评估，以更深入地了解反应性趋势。
• Neuroleptic-4-(naphthylmethyl)piperidine derivatives
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04246268A1

  公开（公告）日：1981-01-20

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein n is an integer of from 2 to 5, R is hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen or trifluoromethyl, R.sub.1 is hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen, X is carbonyl, hydroxymethylene or methylene, and Z is carbonyl or hydroxymethylene and their pharmaceutically acceptable acid addition salts are useful as antipsychotic agents having a low potential for extrapyramidal side effects. The novel compounds are prepared from novel intermediates of formula ##STR2## or their salts wherein R and X have the meanings defined above.

  化合物的新配方为##STR1## 其中n是2至5的整数，R为氢、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基，R.sub.1为氢、烷基、烷氧基或卤素，X为羰基、羟甲基或亚甲基，Z为羰基或羟甲基，以及它们的药学上可接受的酸盐，作为抗精神病药物，具有低的锥体外系副作用潜力。新化合物是从新中间体的配方##STR2## 或其盐中制备而成，其中R和X具有上述定义的意义。
• Photoinduced Nitroarenes as Versatile Anaerobic Oxidants for Accessing Carbonyl and Imine Derivatives
  作者：Joshua K. Mitchell、Waseem A. Hussain、Ajay H. Bansode、Ryan M. O’Connor、Dan E. Wise、Michael H. Choe、Marvin Parasram

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02292

  日期：2023.9.8

  Herein, we report a protocol for the anaerobic oxidation of alcohols, amines, aldehydes, and imines promoted by photoexcited nitroarenes. Mechanistic studies support the idea that photoexcited nitroarenes undergo double hydrogen atom transfer (HAT) steps with alcohols and amines to provide the respective ketone and imine products. In the presence of aldehydes and imines, successive HAT and oxygen atom

  在此，我们报告了光激发硝基芳烃促进醇、胺、醛和亚胺厌氧氧化的方案。机理研究支持光激发硝基芳烃与醇和胺经历双氢原子转移（HAT）步骤以提供各自的酮和亚胺产物的观点。在醛和亚胺存在的情况下，连续发生 HAT 和氧原子转移 (OAT) 事件，分别产生羧酸和酰胺。这种转变适用于连续光流设置，从而缩短了反应时间。