3-Allyl-1-phenyl-4-prop-2-ynyloxy-1H-[1,8]naphthyridin-2-one | 882044-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Allyl-1-phenyl-4-prop-2-ynyloxy-1H-[1,8]naphthyridin-2-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-prop-2-enyl-4-prop-2-ynoxy-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 882044-66-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: PCBIFRUOHPBILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Allyl-1-phenyl-4-prop-2-ynyloxy-1H-[1,8]naphthyridin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-Phenyl-9-vinyl-7,10-dihydro-5H-11-oxa-4,5-diaza-cyclohepta[a]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  串联克莱森重排和钌催化的烯炔键重组，作为合成三环1,8-萘啶酮的途径

  摘要：

  报道了一种通过串联克莱森重排和闭环烯炔复分解合成取代的1,8-萘啶酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.132
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 4-羟基-1-苯基-3-丙-2-烯基-1,8-二氮杂萘-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以55%的产率得到3-Allyl-1-phenyl-4-prop-2-ynyloxy-1H-[1,8]naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联克莱森重排和钌催化的烯炔键重组，作为合成三环1,8-萘啶酮的途径

  摘要：

  报道了一种通过串联克莱森重排和闭环烯炔复分解合成取代的1,8-萘啶酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.132

文献信息

• Thiol mediated 8-endo-trig radical cyclization: an easy access to medium-sized cyclic ethers
  作者：K.C. Majumdar、P.K. Maji、K. Ray、P. Debnath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.147

  日期：2007.12

  An efficient new method for the synthesis of eight-membered heterocycles has been developed via a thiophenol mediated intramolecular 8-endo radical cyclization reaction. Alkenyl radicals are generated from easily available terminal alkynes and thiophenol.

  通过硫酚介导的分子内8-内基自由基环化反应，已经开发出一种有效的合成八元杂环的新方法。烯基自由基是由容易获得的末端炔烃和苯硫酚生成的。