2-ethylsulfanyl-6-nitro-N-pentylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 1011471-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-ethylsulfanyl-6-nitro-N-pentylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1011471-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₂S
• 分子量: 321.403
• InChiKey: GWIKRKYLIYRBCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylsulfanyl-6-nitro-N-pentylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 iron hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到2-ethylsulfanyl-4-N-pentylpyrido[2,3-d]pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  作为细胞毒性剂和凋亡诱导剂的吡啶并 [2,3-d] 嘧啶的 2,4,6-功能化衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找能够在癌细胞中诱导选择性促凋亡机制的具有抗癌活性的新衍生物的过程中，我们设计、合成并评估了一系列新的 2-（烷基硫烷基）-N-烷基吡啶 [2,3- d] 嘧啶 - 4 - 胺衍生物作为细胞毒性和细胞凋亡诱导剂。通过检查化合物对人乳腺癌、结肠癌和膀胱癌细胞系的细胞毒性作用，在体外评估了这些化合物的潜在抗肿瘤活性。计算显示细胞毒活性的化合物的IC50值。然后测试细胞毒性化合物诱导 caspase-3 激活和核染色质降解的能力。一些化合物，如 6c、6d、6e、6j、6o 和 6p，在三个测试细胞系中的至少两个中显示出显着的体外细胞毒性，诱导细胞凋亡，并且还在一些测试的细胞系中产生了 caspase-3 水平的快速剂量依赖性增加。为了测试化合物的选择性，使用了两种非肿瘤人细胞系。的几种化合物在这些细胞系中没有表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700133
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(ethylsulfanyl)-6-nitropyrido[2,3-d]pyrimidine 、 1-氨基戊烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-ethylsulfanyl-6-nitro-N-pentylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  作为细胞毒性剂和凋亡诱导剂的吡啶并 [2,3-d] 嘧啶的 2,4,6-功能化衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找能够在癌细胞中诱导选择性促凋亡机制的具有抗癌活性的新衍生物的过程中，我们设计、合成并评估了一系列新的 2-（烷基硫烷基）-N-烷基吡啶 [2,3- d] 嘧啶 - 4 - 胺衍生物作为细胞毒性和细胞凋亡诱导剂。通过检查化合物对人乳腺癌、结肠癌和膀胱癌细胞系的细胞毒性作用，在体外评估了这些化合物的潜在抗肿瘤活性。计算显示细胞毒活性的化合物的IC50值。然后测试细胞毒性化合物诱导 caspase-3 激活和核染色质降解的能力。一些化合物，如 6c、6d、6e、6j、6o 和 6p，在三个测试细胞系中的至少两个中显示出显着的体外细胞毒性，诱导细胞凋亡，并且还在一些测试的细胞系中产生了 caspase-3 水平的快速剂量依赖性增加。为了测试化合物的选择性，使用了两种非肿瘤人细胞系。的几种化合物在这些细胞系中没有表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700133

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2,4,6-Functionalized Derivatives of Pyrido[2,3-d]pyrimidines as Cytotoxic Agents and Apoptosis Inducers
  作者：Carmen Sanmartín、María Victoria Domínguez、Lucía Cordeu、Elena Cubedo、Jesús García-Foncillas、María Font、Juan Antonio Palop

  DOI：10.1002/ardp.200700133

  日期：——

  search for new derivatives with anticancer activity that are able to induce a selective pro‐apoptotic mechanism in cancer cells, we have designed, synthesized, and evaluated a series of new 2‐(alkylsulfanyl)‐N‐alkylpyrido[2,3‐d]pyrimidine‐4‐amine derivatives as cytotoxic and apoptosis inducers. The potential antitumor activity of the compounds was evaluated in vitro by examining their cytotoxic effects against

  在寻找能够在癌细胞中诱导选择性促凋亡机制的具有抗癌活性的新衍生物的过程中，我们设计、合成并评估了一系列新的 2-（烷基硫烷基）-N-烷基吡啶 [2,3- d] 嘧啶 - 4 - 胺衍生物作为细胞毒性和细胞凋亡诱导剂。通过检查化合物对人乳腺癌、结肠癌和膀胱癌细胞系的细胞毒性作用，在体外评估了这些化合物的潜在抗肿瘤活性。计算显示细胞毒活性的化合物的IC50值。然后测试细胞毒性化合物诱导 caspase-3 激活和核染色质降解的能力。一些化合物，如 6c、6d、6e、6j、6o 和 6p，在三个测试细胞系中的至少两个中显示出显着的体外细胞毒性，诱导细胞凋亡，并且还在一些测试的细胞系中产生了 caspase-3 水平的快速剂量依赖性增加。为了测试化合物的选择性，使用了两种非肿瘤人细胞系。的几种化合物在这些细胞系中没有表现出细胞毒性。