1-(9Z-octadecenoyl)-2-butyryl-sn-glycero-3-phosphocholine | 4202-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-(9Z-octadecenoyl)-2-butyryl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: [(2R)-2-butanoyloxy-3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 4202-81-7
• 化学式: C₃₀H₅₈NO₈P
• 分子量: 591.766
• InChiKey: ANQYEWIKXQSASW-KYEYSNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propyl oleate 在 吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(9Z-octadecenoyl)-2-butyryl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  从手性环氧氯丙烷方便地合成血小板活化因子及其类似物

  摘要：

  两种血小板活化因子 (PAF) 可以通过 5 个步骤从光学活性环氧氯丙烷中方便地制备，总产率为 15-16%。还制备了四种含有油酰基、丙基、对三氟甲基苯氧基和 N,N-二甲基二硫代氨基甲酰基的类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1417

文献信息

• A Convenient Synthesis of Platelet-Activating Factors and Their Analogues from Chiral Epichlorohydrin
  作者：Sadao Tsuboi、Shinji Takeda、Yasuhisa Yamasaki、Takashi Sakai、Masanori Utaka、Shiro Ishida、Eiichi Yamada、Jiro Hirano

  DOI：10.1246/cl.1992.1417

  日期：1992.8

  Two platelet activating factors (PAF) were conveniently prepared from optically active epichlorohydrin via 5 steps in 15–16% total yield. Four analogues containing oleoyl, propyl, p-trifluoromethylphenoxy, and N,N-dimethyldithiocarbamoyl groups were also prepared.

  两种血小板活化因子 (PAF) 可以通过 5 个步骤从光学活性环氧氯丙烷中方便地制备，总产率为 15-16%。还制备了四种含有油酰基、丙基、对三氟甲基苯氧基和 N,N-二甲基二硫代氨基甲酰基的类似物。