3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)phenol;hydrochloride | 1012886-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)phenol;hydrochloride
• CAS: 1012886-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO*ClH
• 分子量: 225.718
• InChiKey: FOEOAOOYBUWSFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-羟基-4-(3-羟基苯基)哌啶 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)phenol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  MPTP / MPP +衍生物的囊泡单胺转运蛋白底物/抑制剂活性：结构活性研究。

  摘要：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP），N-甲基-4-苯基吡啶（MPP（+））的活性代谢产物选择性破坏多巴胺能神经元并诱发帕金森氏症疾病。已经提出通过细胞和颗粒的积累来抑制线粒体复合物I和/或干扰多巴胺代谢是神经毒性的一些主要原因。在本研究中，我们已经合成并表征了许多MPTP和MPP（+）衍生物，这些衍生物适用于比较神经毒性和复合物I抑制与多巴胺代谢扰动研究。结构活性研究与牛嗜铬粒鬼魂表明3'-羟基-MPP（+）是水泡单胺转运蛋白（VMAT）的最知名的底物之一。结合MPP（+）和先前表征的VMAT抑制剂3-氨基-2-苯基-丙烯的结构特征的一系列化合物已被确定为最有效的VMAT抑制剂。这些衍生物已用于定义VMAT底物的结构要求和抑制剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm070875p

文献信息

• Vesicular Monoamine Transporter Substrate/Inhibitor Activity of MPTP/MPP⁺ Derivatives: A Structure–Activity Study
  作者：D. Shyamali Wimalasena、Rohan P. Perera、Bruce J. Heyen、Inoka S. Balasooriya、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1021/jm070875p

  日期：2008.2.1

  number of MPTP and MPP(+) derivatives that are suitable for the comparative neurotoxicity and complex I inhibition versus dopamine metabolism perturbation studies. Structure-activity studies with bovine chromaffin granule ghosts show that 3'-hydroxy-MPP(+) is one of the best known substrates for the vesicular monoamine transporter (VMAT). A series of compounds that combine the structural features of

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP），N-甲基-4-苯基吡啶（MPP（+））的活性代谢产物选择性破坏多巴胺能神经元并诱发帕金森氏症疾病。已经提出通过细胞和颗粒的积累来抑制线粒体复合物I和/或干扰多巴胺代谢是神经毒性的一些主要原因。在本研究中，我们已经合成并表征了许多MPTP和MPP（+）衍生物，这些衍生物适用于比较神经毒性和复合物I抑制与多巴胺代谢扰动研究。结构活性研究与牛嗜铬粒鬼魂表明3'-羟基-MPP（+）是水泡单胺转运蛋白（VMAT）的最知名的底物之一。结合MPP（+）和先前表征的VMAT抑制剂3-氨基-2-苯基-丙烯的结构特征的一系列化合物已被确定为最有效的VMAT抑制剂。这些衍生物已用于定义VMAT底物的结构要求和抑制剂活性。