(S)-1-(Pyrrolidin-2-ylmethyl)pyridin-1-ium chloride | 1010397-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(Pyrrolidin-2-ylmethyl)pyridin-1-ium chloride
• 英文别名: 1-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]pyridin-1-ium;chloride
• CAS: 1010397-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂*Cl
• 分子量: 198.695
• InChiKey: QMLNKPDGZRJELQ-PPHPATTJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)pyridin-1-ium chloride 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(S)-1-(Pyrrolidin-2-ylmethyl)pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基手性吡啶鎓离子液体（ILs）作为不对称迈克尔加成反应的可回收和高效有机催化剂

  摘要：

  通过使用可商购的（S）-（2-氨基甲基）-1 - N -Boc-吡咯烷，开发了一系列新的基于吡咯烷的手性吡啶鎓离子液体（IL）。已经发现这些手性IL是可回收的和有效的有机催化剂，用于酮与硝基烯烃的不对称催化迈克尔加成反应，具有高收率，高对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.024

文献信息

• Combinatorial synthesis of functionalized chiral and doubly chiral ionic liquids and their applications as asymmetric covalent/non-covalent bifunctional organocatalysts
  作者：Long Zhang、Sanzhong Luo、Xueling Mi、Song Liu、Yupu Qiao、Hui Xu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b713843a

  日期：——

  A facile combinatorial strategy was developed for the construction of libraries of functionalized chiral ionic liquids (FCILs) including doubly chiral ionic liquids and bis-functional chiral ionic liquids. These FCIL libraries have the potential to be used as asymmetric catalysts or chiral ligands. As an example, novel asymmetric bifunctional catalysts were developed by simultaneously incorporating functional groups onto the cation and anion. The resultant bis-functionalized CILs showed significantly improved stereoselectivity over the mono-functionalized parent CILs.

  研究了一种简便的组合策略，用于构建含有双重手性离子液体和双官能团手性离子液体的功能化手性离子液体（FCILs）库。这些FCIL库有望用作不对称催化剂或手性配体。例如，通过同时将官能团引入阳离子和阴离子，开发了新型的不对称双官能团催化剂。由此产生的双官能团化CILs在立体选择性方面显著优于单官能团化母本CILs。