(2R,6Z,10S,14S,15R,17E)-10-ethyl-2,14-bis(4-methoxybenzyloxy)-15-methyl-3,3a,10,11,12,13,14,15,18a,18b-decahydro-1H-indeno[5,4-e][1]oxacyclopentadecine-8,16(2H,5aH)-dione | 1011243-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2R,6Z,10S,14S,15R,17E)-10-ethyl-2,14-bis(4-methoxybenzyloxy)-15-methyl-3,3a,10,11,12,13,14,15,18a,18b-decahydro-1H-indeno[5,4-e][1]oxacyclopentadecine-8,16(2H,5aH)-dione
• 英文别名: (2Z,6S,10S,11R,13E,18R)-6-ethyl-10,18-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-11-methyl-5-oxatricyclo[13.7.0.016,20]docosa-2,13,21-triene-4,12-dione
• CAS: 1011243-01-8
• 化学式: C₄₀H₅₀O₇
• 分子量: 642.833
• InChiKey: PDUMSXKBVOTZIC-QAFRHMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,7S,8R,10E,12E,15R,17E,19E)-7,15-bis(4-methoxybenzyloxy)-8-methyl-9,21-dioxohenicosa-10,12,17,19-tetraen-3-yl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到(2R,3aS,5aS,6E,10S,14S,15R,17E,18aR,18bR)-10-ethyl-2,14-bis(4-methoxybenzyloxy)-15-methyl-3,3a,10,11,12,13,14,15,18a,18b-decahydro-1H-indeno[5,4-e][1]oxacyclopentadecine-8,16(2H,5aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Spinosyn A的全合成：检查控制关键的跨环Diels-Alder反应的立体选择性的结构特征

  摘要：

  描述了在环过环Diels-Alder反应中导致（-）-spinosynyn A的十氢化物作为-茚并二烯核心的立体化学控制元素的研究。最初的研究集中在大环戊烯9上，该大环戊烯9包括C（6）-Br和C（8）-OTBS取代基。在1的3,3-烯丙基应变相互作用中，在不利的TS-2中涉及C（6）和C（8）取代基，在9的环加成反应中观察到极好的选择性（> 95：5）。主要的环加成22（ - ） -中的一个正式的合成中使用的多杀菌素A.的TDA环化12（其缺少C（8）的-OTBS单元9），13（其缺少C（6）-Br取代基的12），和14（其缺少C（6）-Br和C（21）的取代基-Et 12）也进行了研究。大环12和13分别用作（-）-多杀菌素A和（-）-多杀菌素A糖苷配基（34）的前体。令人吃惊的是基片12 - 14给出非常相似跨环狄尔斯-阿尔德cycloadducts的分布，表明C（6）-Br和C（2

  DOI：

  10.1021/jo7024515