Withangulatin I | 1039021-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Withangulatin I
• 英文别名: [(1S,2R,7S,9R,11R,12R,13S,16R)-15-[(1S)-1-[(2R)-4,5-dimethyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl]-12-hydroxy-2,16-dimethyl-3,6-dioxo-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadeca-4,14-dien-13-yl] acetate
• CAS: 1039021-31-2
• 化学式: C₃₀H₃₆O₈
• 分子量: 524.611
• InChiKey: VOUXFDPQZPGAHS-PDPDJNFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  魏察苦蘵素A 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Withangulatin I
  参考文献：
  名称：

  Withangulatin I，一种来自酸浆的新的细胞毒性withanolide。

  摘要：

  从酸浆的整个植物中分离出一种新的withanolide，withangulatin I（2）。根据包括2D在内的化学和光谱方法，将其结构确定为（20S，22R）-15alpha-乙酰氧基-5beta，6beta-环氧-14alpha-hydroxy-1,4-dioxo-witha-2,16,24-trienolide -NMR和圆二色性（CD）实验。在体外测试了Withangulatin A（1）和withangulatin I（2）对两种人类癌细胞系结直肠癌COLO 205和胃癌AGS的细胞毒活性。化合物1和2表现出对这两个人类癌细胞的抑制活性，其IC（50）值分别为16.6和1.8和53.6和65.4μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.234

文献信息

• Withangulatin I, a New Cytotoxic Withanolide from Physalis angulata
  作者：Shwu-Woan Lee、Min-Hsiung Pan、Chiu-Ming Chen、Zong-Tsi Chen

  DOI：10.1248/cpb.56.234

  日期：——

  A new withanolide, withangulatin I (2), was isolated from the whole plant of Physalis angulata. Its structure was established as (20S,22R)-15alpha-acetoxy-5beta,6beta-epoxy-14alpha-hydroxy-1,4-dioxo-witha-2,16,24-trienolide on the basis of chemical and spectroscopic methods including 2D-NMR and circular dichroism (CD) experiments. Withangulatin A (1) and withangulatin I (2) were tested for their cytotoxic

  从酸浆的整个植物中分离出一种新的withanolide，withangulatin I（2）。根据包括2D在内的化学和光谱方法，将其结构确定为（20S，22R）-15alpha-乙酰氧基-5beta，6beta-环氧-14alpha-hydroxy-1,4-dioxo-witha-2,16,24-trienolide -NMR和圆二色性（CD）实验。在体外测试了Withangulatin A（1）和withangulatin I（2）对两种人类癌细胞系结直肠癌COLO 205和胃癌AGS的细胞毒活性。化合物1和2表现出对这两个人类癌细胞的抑制活性，其IC（50）值分别为16.6和1.8和53.6和65.4μM。