6-O-methylancistrobertsonine A | 32215-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-O-methylancistrobertsonine A
• 英文别名: Isoquinoline, 5-(4,5-dimethoxy-2-methyl-1-naphthalenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,8-dimethoxy-1,2,3-trimethyl-, (1S,3S,5S)-；(1S,3S)-5-(4,5-dimethoxy-7-methylnaphthalen-1-yl)-6,8-dimethoxy-1,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 32215-13-7
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₄
• 分子量: 435.563
• InChiKey: GFQFSIXPKFVWIW-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到6-O-methylancistrobertsonine A
  参考文献：
  名称：

  具有（P）-构型的萘基异喹啉生物碱的Atroposelective总合成。

  摘要：

  描述了具有（P）构型的萘基异喹啉生物碱的不对称全合成。在SPhos和Ba（OH）存在下，使用Pd（OAc）2在邻位带有萘酚萘酚萘甲酸硼酸酯和带有邻位带（S）-2-（N-乙酰氨基氨基）丙基的芳基碘化物之间的对映选择性Suzuki-Miyaura反应图2提供了（P）-选择性联芳基产物作为主要产物，而没有任何外部手性来源。经由具有适当氧化态和立体化学的异喹啉骨架的立体选择性构建，将该联芳基产物转化为具有（P）构型的萘基异喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01661

文献信息

• Atroposelective Total Syntheses of Naphthylisoquinoline Alkaloids with (<i>P</i>)-Configuration
  作者：Young-In Jo、Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01661

  日期：2020.10.2

  and an aryl iodide bearing an (S)-2-(N-acetylamino)propyl group at the ortho-position using Pd(OAc)2 in the presence of SPhos and Ba(OH)2 provided the (P)-selective biaryl product as the major product without any external chiral sources. This biaryl product was converted into naphthylisoquinoline alkaloids with a (P)-configuration via stereoselective construction of the isoquinoline framework with the

  描述了具有（P）构型的萘基异喹啉生物碱的不对称全合成。在SPhos和Ba（OH）存在下，使用Pd（OAc）2在邻位带有萘酚萘酚萘甲酸硼酸酯和带有邻位带（S）-2-（N-乙酰氨基氨基）丙基的芳基碘化物之间的对映选择性Suzuki-Miyaura反应图2提供了（P）-选择性联芳基产物作为主要产物，而没有任何外部手性来源。经由具有适当氧化态和立体化学的异喹啉骨架的立体选择性构建，将该联芳基产物转化为具有（P）构型的萘基异喹啉生物碱。