(2R)-2-[(2R,3R)-3-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-2-yl]oxy-N,N-dimethylpent-4-enamide | 1015197-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(2R,3R)-3-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-2-yl]oxy-N,N-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 1015197-00-8
• 化学式: C₂₁H₃₀ClNO₄
• 分子量: 395.926
• InChiKey: ZWFUQPUQWPXBET-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R,3R)-3-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-2-yl]oxy-N,N-dimethylpent-4-enamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(2R,3R,5Z,8R)-3-chloro-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-N,N-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Laurenyne 的化学选择性螯合控制烷基化策略的底物控制形式合成

  摘要：

  (+)-laurenyne 的底物控制形式合成已经完成，其特征在于高度立体选择性化学选择性螯合控制的酰胺烯醇烷基化，用于合成 α,α'-syn-双烯烃，而无需使用手性助剂。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(w)41
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化碳 、 三辛基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(2R)-2-[(2R,3R)-3-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-2-yl]oxy-N,N-dimethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Laurenyne 的化学选择性螯合控制烷基化策略的底物控制形式合成

  摘要：

  (+)-laurenyne 的底物控制形式合成已经完成，其特征在于高度立体选择性化学选择性螯合控制的酰胺烯醇烷基化，用于合成 α,α'-syn-双烯烃，而无需使用手性助剂。

  DOI：

  10.3987/com-07-s(w)41

文献信息

• Substrate-Controlled Formal Synthesis of (+)-Laurenyne by a Chemoselective Chelation-Controlled Alkylation Strategy
  作者：Deukjoon Kim、Byungsook Kim、Gukwha Cheon、Janghyun Park、Hyunjoo Lee、Hyoungsu Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.3987/com-07-s(w)41

  日期：——

  A substrate-controlled formal synthesis of (+)-laurenyne has been accomplished featuring a highly stereoselective chemoselective chelation-controlled amide enolate alkylation for synthesis of the α,α'-syn-bis-alkene without resorting to use of a chiral auxiliary.

  (+)-laurenyne 的底物控制形式合成已经完成，其特征在于高度立体选择性化学选择性螯合控制的酰胺烯醇烷基化，用于合成 α,α'-syn-双烯烃，而无需使用手性助剂。